6-acetamide-2-chloro-7,8-dihydro-9-propylpurin-8-one | 307315-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-acetamide-2-chloro-7,8-dihydro-9-propylpurin-8-one
• 英文别名: N-(2-chloro-8-oxo-9-propyl-7H-purin-6-yl)acetamide
• CAS: 307315-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 269.691
• InChiKey: WQVDQFKBIVBFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamide-2-chloro-7,8-dihydro-9-propylpurin-8-one 在 氨 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-1,6,7,8-tetrahydro-7-methyl-9-propylpurin-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  合成尿酸衍生物的方法。

  摘要：

  描述了通过逐步N-烷基化获得四取代尿酸的一般程序。通过Mitsunobu反应将2，6-二氯嘌呤（1）与1-丙醇缩合，得到9-丙基同源物（2）。用氨处理2得到腺嘌呤衍生物（4a），其经3步转化为8-氧代腺嘌呤（5b）。5b的甲基化位点特异性进行，得到6-氨基-2-氯-7,8-二氢-7-甲基-9-丙基嘌呤-8-（6）作为唯一产物。将化合物6依次用NaNO 2和碘甲烷处理，得到2-氯-1,6,7,8-四氢-1,7-二甲基-9-丙基嘌呤-6,8-二酮（9）以及O6-甲基产物（8）分别为75％和6.9％。用NaOAc亲核取代9后，产物（11）与碘甲烷反应，分别得到46％和15.5％的尿酸（12）和2-甲氧基产物（13）。然而，

  DOI：

  10.1080/15257770008035040
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-propyl-9H-purine 在 氨 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-acetamide-2-chloro-7,8-dihydro-9-propylpurin-8-one
  参考文献：
  名称：

  合成尿酸衍生物的方法。

  摘要：

  描述了通过逐步N-烷基化获得四取代尿酸的一般程序。通过Mitsunobu反应将2，6-二氯嘌呤（1）与1-丙醇缩合，得到9-丙基同源物（2）。用氨处理2得到腺嘌呤衍生物（4a），其经3步转化为8-氧代腺嘌呤（5b）。5b的甲基化位点特异性进行，得到6-氨基-2-氯-7,8-二氢-7-甲基-9-丙基嘌呤-8-（6）作为唯一产物。将化合物6依次用NaNO 2和碘甲烷处理，得到2-氯-1,6,7,8-四氢-1,7-二甲基-9-丙基嘌呤-6,8-二酮（9）以及O6-甲基产物（8）分别为75％和6.9％。用NaOAc亲核取代9后，产物（11）与碘甲烷反应，分别得到46％和15.5％的尿酸（12）和2-甲氧基产物（13）。然而，

  DOI：

  10.1080/15257770008035040