N-acryl-N-allyl-2-tert-butylanilide | 193410-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acryl-N-allyl-2-tert-butylanilide
• 英文别名: N-(2-tert-butylphenyl)-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• CAS: 193410-54-7；193410-55-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: CSBIVYSFBPELGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acryl-N-allyl-2-tert-butylanilide 在 碘 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-tert-Butyl-phenyl)-5-iodomethyl-2-vinyl-4,5-dihydro-oxazol-3-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  光学活性的轴向手性乙酰胺和马来酰亚胺衍生物作为新的手性试剂：不对称Diels-Alder反应的合成及应用。

  摘要：

  由邻叔丁基苯胺和（S）制备具有高光学纯度和绝对绝对构型的新型轴向手性N-丙烯酸-N-烯丙基-邻叔丁基苯胺和N-（邻叔丁基苯基）-2-甲基马来酰亚胺-O-乙酰乳酸或（R）-2-甲基琥珀酸。这些轴向手性化合物与各种二烯的碘或路易斯酸介导的不对称Diels-Alder反应以较高的内和非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo9721711
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-tert-butyl-N-prop-2-enylanilino)-2-oxoacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-acryl-N-allyl-2-tert-butylanilide
  参考文献：
  名称：

  光学纯形式的各种阻转异构酰胺的高效合成及其在不对称反应中的应用

  摘要：

  通过衍生自（R）-泛内酯，N-烯丙基-邻叔丁基-苯胺和草酰氯的酰胺酯的旋光拆分，制备了各种光学异构形式的光学异构体酰胺（≥98％ee）。烷基锂的不对称羰基加成反应和这些阻转异构酰胺的不对称碘代内酯化以高立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01853-5

文献信息

• An efficient synthesis of optically active axially chiral anilide and its application to iodine-mediated asymmetric Diels-Alder reaction
  作者：Osamu Kitagawa、Hirotaka Izawa、Takeo Taguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00928-3

  日期：1997.6

  new axially chiral N-acryl-N-allyl-o-tert-butylanilide wih high optical purity (96–97 %ee) was prepared in good yield from (S)-O-acetyl lactic acid and N-allyl o-t-butylaniline. Iodinemediated Diels-Alder reaction of the axially chiral N-acryl anilide with cyclopentadiene or isoprene proceeded with high diastereoselectivity.

  一种新的轴向手性Ñ -acryl- Ñ -allyl- ö -叔-butylanilide王氏高光学纯度（96-97％ee值）中的溶液以良好的收率制备由（小号） - ø -乙酰乳酸和ñ -烯丙基ö -吨丁基苯胺。轴向手性N-丙烯酸苯胺与环戊二烯或异戊二烯的碘介导的Diels-Alder反应以非对映高选择性进行。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Optically Active Atropisomeric Anilides through Enantioselective <i>N</i>-Allylation with Chiral Pd-tol-BINAP Catalyst
  作者：Osamu Kitagawa、Mitsuteru Kohriyama、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo0264271

  日期：2002.11.1

  Catalytic asymmetric N-allylation reaction of ortho-tert-butylanilide derivatives with diallyl carbonate proceeds in the presence of tol-BINAP-Pd catalyst to give chiral N-allyl ortho-tert-butylanilides of 32-44%ee in excellent chemical yields (> or = 90%).

  邻叔丁基苯胺化物衍生物与碳酸二烯丙酯的催化不对称N-烯丙基化反应在tol-BINAP-Pd催化剂存在下进行，以优异的化学收率得到32-44％ee的手性N-烯丙基邻叔丁基苯胺化物（>或= 90％）。
• Adhesive material and pressure-bonded print
  申请人：FUJI XEROX CO., LTD.

  公开号：US10982117B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  An adhesive material contains a styrene resin, a (meth)acrylate resin, and an oxidatively polymerizable compound, wherein the adhesive material has a sea-island structure that includes a sea portion containing the styrene resin and an island portion containing the (meth)acrylate resin, and the glass transition temperature of the (meth)acrylate resin is at least 30° C. lower than the glass transition temperature of the styrene resin.

  一种含有苯乙烯树脂、(甲基)丙烯酸酯树脂和氧化可聚合化合物的粘合材料，其中粘合材料具有海岛结构，包括含有苯乙烯树脂的海部分和含有(甲基)丙烯酸酯树脂的岛部分，且(甲基)丙烯酸酯树脂的玻璃化转变温度比苯乙烯树脂的玻璃化转变温度至少低 30 摄氏度。
• ADHESIVE MATERIAL AND PRESSURE-BONDED PRINT
  申请人：FUJI XEROX CO., LTD.

  公开号：US20190292412A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  An adhesive material contains a styrene resin, a (meth)acrylate resin, and an oxidatively polymerizable compound, wherein the adhesive material has a sea-island structure that includes a sea portion containing the styrene resin and an island portion containing the (meth)acrylate resin, and the glass transition temperature of the (meth)acrylate resin is at least 30° C. lower than the glass transition temperature of the styrene resin.
• Optically Active Axially Chiral Anilide and Maleimide Derivatives as New Chiral Reagents:  Synthesis and Application to Asymmetric Diels−Alder Reaction
  作者：Osamu Kitagawa、Hirotaka Izawa、Kiyonobu Sato、Akira Dobashi、Takeo Taguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo9721711

  日期：1998.4.1

  New axially chiral N-acryl-N-allyl-o-tert-butylanilide and N-(o-tert-butylphenyl)-2-methylmaleimide with high optical purity and definite absolute configurations were prepared from o-tert-butylaniline and (S)-O-acetyl lactic acid or (R)-2-methylsuccinic acid, respectively. Iodine- or Lewis acid-mediated asymmetric Diels-Alder reaction of these axially chiral compounds with various dienes proceeded

  由邻叔丁基苯胺和（S）制备具有高光学纯度和绝对绝对构型的新型轴向手性N-丙烯酸-N-烯丙基-邻叔丁基苯胺和N-（邻叔丁基苯基）-2-甲基马来酰亚胺-O-乙酰乳酸或（R）-2-甲基琥珀酸。这些轴向手性化合物与各种二烯的碘或路易斯酸介导的不对称Diels-Alder反应以较高的内和非对映选择性进行。