chanoclavine-1 | 1150-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: chanoclavine-1
• 英文别名: chanoclavine-I；Chanoclavin-(I)；2-methyl-3-[(4R,5R)-4-(methylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-5-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1150-43-2；1150-44-3；1466-08-6；2390-99-0；57550-19-3；76109-09-6；109668-52-2；111427-26-0；118760-09-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: SAHHMCVYMGARBT-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chanoclavine-1 在 FgaDH enzyme 、 recombinant festuclavine synthase His₆-FgaFS 、 recombinant old yellow enzyme His₆-FgaOx₃ 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 2,6-蒽二酚 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,8beta-二甲基麦角灵
  参考文献：
  名称：

  在麦角生物碱合成烟曲霉：裸麦角碱-I醛的转化通过在旧黄酶FgaOx3的存在下，羊茅合酶FgaFS到羊茅†

  摘要：

  麦角生物碱是毒素和重要的药物，它们是通过工业技术以生物技术生产的。推定的基因fgaFS已经fumigaclavine的生物合成基因簇中被鉴定C，麦角样的麦角生物碱。推导的基因产物FgaFS包含290个氨基酸，分子量约为32.1kDa。通过PCR从烟曲霉的cDNA文库中扩增了由三个外显子组成的fgaFS的编码区，并将其克隆到pQE70中，并在大肠杆菌中过表达。可溶性单体His 6通过亲和色谱法纯化-FgaFS，并用于酶测定。已经显示，在存在旧的黄色酶FgaOx3的情况下，FgaFS负责将Chanoclavine-I醛转化为Festuclavine。NMR和MS分析清楚地阐明了Festuclavine的结构，包括立体化学。仅在chanoclavine-I醛与FgaOx3和FgaFS同时孵育或与FgaFS之前的FgaOx3序列串联反应时，才观察到Festuclavine的形成。在不存在FgaFS

  DOI：

  10.1039/c003823g