2-Diazo-3-oxo-5,5-diphenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 89861-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-3-oxo-5,5-diphenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Diazonio-5-ethoxy-5-oxo-1,1-diphenylpenta-1,3-dien-3-olate；ethyl 2-diazo-3-oxo-5,5-diphenylpent-4-enoate
• CAS: 89861-33-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: PAZVMYBHJFTJFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-5,5-diphenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-1-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊酸4-烯酸酯的反应：生成4-芳基-2-羟基-1-萘甲酸和β，β-不饱和酯的简单途径。4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸乙酯的二价阴离子丙酸酯均烯酸酯当量

  摘要：

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊-4-烯酸乙酯的分解导致形成4-芳基-2-羟基萘酯或β，γ-不饱和酯。在后者的转化中，4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸酯的二价阴离子起丙酸酯均烯酸酯当量的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94110-8
• 作为产物：
  描述：

  monopotassium mono(1-(diethoxyphosphoryl)-4-ethoxy-2,4-dioxobutane-1,3-diide) 在 4-dodecylbenzenesulfonyl azide 作用下， 生成 2-Diazo-3-oxo-5,5-diphenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊酸4-烯酸酯的反应：生成4-芳基-2-羟基-1-萘甲酸和β，β-不饱和酯的简单途径。4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸乙酯的二价阴离子丙酸酯均烯酸酯当量

  摘要：

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊-4-烯酸乙酯的分解导致形成4-芳基-2-羟基萘酯或β，γ-不饱和酯。在后者的转化中，4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸酯的二价阴离子起丙酸酯均烯酸酯当量的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94110-8

文献信息

• TAYLOR, E. C.;DAVIES, H. M. L., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 49, 5453-5456
  作者：TAYLOR, E. C.、DAVIES, H. M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselectivity in the rhodium(II) acetate catalysed decomposition of α-diazo-β-keto-γ,δ-alkenyl-δ-aryl compounds: Aromatic C-H insertion reaction or wolff rearrangement-electrocyclization
  作者：Didier Collomb、Bernard Chantegrel、Christian Deshayes

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00581-9

  日期：1996.7

  The rhodium(II) acetate catalysed decomposition of α-diazo-β-keto-γ,δ-alkenyl phosphonates 1 substituted in the δ-position by an aryl group gave rise to mixtures of isomeric hydroxynaphthalenephosphonates, 3 resulting from a Wolff rearrangement-electrocyclization process and 5 resulting from an aromatic C-H insertion reaction. The 3:5 ratio was found to depend on the substitution pattern of the γ,δ-double

  铑（II），乙酸催化的α重氮基β酮γ，δ链烯基膦酸酯的分解1被芳基在δ位取代产生了异构体hydroxynaphthalenephosphonates的混合物，3从沃尔夫重排electrocyclization所得和5是由芳族CH插入反应产生的。在3：5的比例被发现依赖于γ，δ-双键的取代方式。重氮膦酸酯1的类似物重氮酯9表现出相似的行为。特别是乙酸铑（II）催化2-重氮-5,5-二苯基-3-氧opent-4-烯酸酯9c的分解如先前报道的那样，生成1-羟基-4-苯基-2-萘甲酸乙酯11c，而不生成2-羟基-4-苯基-1-萘甲酸乙酯10c。通过X射线晶体学确认了11c的结构。
• Rhodium(II) acetate-catalyzed reaction of ethyl 2-diazo-3-oxopent-4-enoates: Simple routes to 4-aryl-2-hydroxy-1-naphthoates and β,β-unsaturated esters. The dianion of ethyl 4-(diethylphosphono)acetoacetate as a propionate homoenolate equivalent
  作者：Edward C. Taylor、Huw M.L. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94110-8

  日期：1983.1

  Rhodium(II) acetate-catalyzed decomposition of ethyl 2-diazo-3-oxopent-4-enoates results in the formation of either 4-aryl-2-hydroxy-naphthoates or β,γ-unsaturated esters. In the latter transformation, the dianion of 4-(diethylphosphono)acetoacetate functions as a propionate homoenolate equivalent.

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊-4-烯酸乙酯的分解导致形成4-芳基-2-羟基萘酯或β，γ-不饱和酯。在后者的转化中，4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸酯的二价阴离子起丙酸酯均烯酸酯当量的作用。