3-Methyl-5-[2,2,2-trichloro-eth-(E)-ylideneamino]-isoxazole-4-carboxylic acid (4-chloro-phenyl)-amide | 201145-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-5-[2,2,2-trichloro-eth-(E)-ylideneamino]-isoxazole-4-carboxylic acid (4-chloro-phenyl)-amide
• CAS: 201145-94-0
• 化学式: C₁₃H₉Cl₄N₃O₂
• 分子量: 381.045
• InChiKey: ODAVCANXZWOXRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-[2,2,2-trichloro-eth-(E)-ylideneamino]-isoxazole-4-carboxylic acid (4-chloro-phenyl)-amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[4-(2-hydroxyethyl)piperazinyl]methylamino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid (4-chloro-phenylamide)
  参考文献：
  名称：

  5-氨基甲亚胺亚氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酸苯酰胺的合成与结构解析及其免疫活性

  摘要：

  通过5-氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酸苯酰胺1与三氯乙醛缩合制备了一系列5-氨基甲亚氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酸苯酰胺4。三氯衍生物 2 的醇解得到 5-烷氧基次甲基衍生物 3，它与适当的胺反应，形成相应的化合物 4。评估所得化合物的免疫活性。本报告中描述的三种化合物的特性允许以所有可能的方式抑制免疫反应：减少两种类型的免疫反应 (4d)、体液免疫反应 (4a) 或细胞免疫反应 (4c)。制剂 4d 的有效性与 CsA 相当，因此它有可能用作延长移植器官功能的药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301102
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid 4'-chlorophenyl amide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62.9%的产率得到3-Methyl-5-[2,2,2-trichloro-eth-(E)-ylideneamino]-isoxazole-4-carboxylic acid (4-chloro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基甲亚胺亚氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酸苯酰胺的合成与结构解析及其免疫活性

  摘要：

  通过5-氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酸苯酰胺1与三氯乙醛缩合制备了一系列5-氨基甲亚氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酸苯酰胺4。三氯衍生物 2 的醇解得到 5-烷氧基次甲基衍生物 3，它与适当的胺反应，形成相应的化合物 4。评估所得化合物的免疫活性。本报告中描述的三种化合物的特性允许以所有可能的方式抑制免疫反应：减少两种类型的免疫反应 (4d)、体液免疫反应 (4a) 或细胞免疫反应 (4c)。制剂 4d 的有效性与 CsA 相当，因此它有可能用作延长移植器官功能的药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301102