5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid 4'-chlorophenyl amide | 84661-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid 4'-chlorophenyl amide
• 英文别名: 5-amino-N-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 84661-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂
• mdl: MFCD03792666
• 分子量: 251.672
• InChiKey: GSPKGJZNDRJLHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid 4'-chlorophenyl amide 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-3-methyl-5-(pyridin-4-ylmethylamino)isoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的吡咯类化合物作为VEGF受体1和2的选择性和双重抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了一系列对激酶VEGFR-1和VEGFR-2具有活性的新型有效的邻位取代的唑衍生物。确定了VEGFR-2的特异性和双重ATP竞争性抑制剂。激酶活性和选择性可以通过改变唑环上的芳酰胺基取代基来控制。最特异性的分子（17）对VEGFR-2的选择性是对VEGFR-1的10倍以上。在酶促和基于细胞的测定中，化合物的活性处于已报道的临床和开发候选药物（IC50 <100 nM）的活性范围内，包括诺华的PTK787（Vatalanib）。活性化合物跨Caco-2细胞单层的高渗透性（> 30x10（-5）cm / min）指示了口服给药后肠道吸收的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.087
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Chlorophenyl)-2-cyano-3-hydroxybut-2-enamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid 4'-chlorophenyl amide
  参考文献：
  名称：

  Godhani; Kaila; Sanghani, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 3, p. 225 - 228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure Elucidation of 5-Aminomethinimino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic Acid Phenylamides and Their Immunological Activity
  作者：Stanislw Ryng、Zdzislw Machón、Zbigniew Wieczorek、Michal Zimecki、Tadeusz Glowiak

  DOI：10.1002/ardp.19973301102

  日期：——

  ecarboxylic acid phenylamides 4 has been prepared by condensation of 5‐amino‐3‐methyl‐4‐isoxazolecarboxylic acid phenylamides 1 with trichloroacetic aldehyde. Alcoholysis of trichloro derivatives 2 gave 5‐alkoxymethine derivatives 3 which, on reaction with an appropriate amine, formed the corresponding compounds 4. The compounds obtained were evaluated for their immunological activity. The properties

  通过5-氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酸苯酰胺1与三氯乙醛缩合制备了一系列5-氨基甲亚氨基-3-甲基-4-异恶唑甲酸苯酰胺4。三氯衍生物 2 的醇解得到 5-烷氧基次甲基衍生物 3，它与适当的胺反应，形成相应的化合物 4。评估所得化合物的免疫活性。本报告中描述的三种化合物的特性允许以所有可能的方式抑制免疫反应：减少两种类型的免疫反应 (4d)、体液免疫反应 (4a) 或细胞免疫反应 (4c)。制剂 4d 的有效性与 CsA 相当，因此它有可能用作延长移植器官功能的药物。
• Ryng; Malinka; Dus, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 2, p. 105 - 108
  作者：Ryng、Malinka、Dus

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, immunomodulating effects and structure-activity relationships of new N-phenyl-5-amino-3-methylisoxazole-4-carboxamides
  作者：Stanislaw Ryng、Zdzislaw Machoń、Zbigniew Wieczorek、Michal Zimecki、Maria Mokrosz

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80035-x

  日期：1998.10
• ——
  作者：Stanisław Ryng、Tadeusz Głowiak

  DOI：10.1023/a:1022464225693

  日期：——

  A new lead structure in the isoxazole heterocyclic system showing immunosuppressing activity is described. Synthesis, spectral and X-ray data giving evidence of the structures of these compounds are presented. X-ray studies were carried out on compounds I C18H22N4O4 with a = 9.606(3), b = 9.813(3), c = 9.849(3)Angstrom, alpha = 87.28(3), beta = 79.06(3). gamma = 80.89(3)degrees Z = 2, and space group PT; and II C14H15N4O3Cl With a = 7.090(3), b = 16.807(3), c = 12.925(3)Angstrom, beta = 104.41(3)degrees, Z = 4 and space group P2(1)/n.
• RYNG, STANISLAW;MACHON, ZDZISLAW
  作者：RYNG, STANISLAW、MACHON, ZDZISLAW

  DOI：——

  日期：——