(3-(p-tolyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol | 264607-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(p-tolyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: [3-(4-Methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 264607-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IFYRKKDMVIUJRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(p-tolyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-(4-甲基苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  一种单取代或二取代的呋喃衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及医药合成领域，提供一种单取代或二取代的呋喃衍生物的合成方法，能够合成多种不同取代基的呋喃衍生物，具有高度灵活性；本发明一种单取代或二取代呋喃衍生物的合成方法，在酸性溶剂中，以5‑羟甲基‑Δ2‑异噁唑啉衍生物为原料，在金属还原剂作用下一步合成单取代或二取代呋喃衍生物；本发明能够通过采用具有不同取代基的5‑羟甲基‑Δ2‑异噁唑啉衍生物，合成多种不同取代基的呋喃衍生物，具有高度灵活性，且该技术方案步骤简单、反应条件温和，通过一锅法可以实现呋喃衍生物的合成，且反应收率高，有利于大规模生产。

  公开号：

  CN113444061A
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 PEG-OCOCH₂CH₂COOH 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3-(p-tolyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  以聚乙二醇为载体合成异恶唑啉和异恶唑

  摘要：

  介绍了通过 1.3-偶极环加成液相合成异恶唑和异恶唑啉的一般方法。聚 (乙二醇) (PEG) 负载的炔烃 2 或烯烃 6 与醛肟 3 原位生成的腈氧化物反应，然后从 PEG 上裂解，以良好的收率和纯度得到异恶唑或异恶唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33655

文献信息

• Visible Light‐Promoted Recyclable Carbon Nitride‐Catalyzed Dioxygenation of <i>β</i> , <i>γ</i> ‐Unsaturated Oximes
  作者：Xiao‐Yang Fu、Ya‐Feng Si、Li‐Peng Qiao、Yu‐Fen Zhao、Xiao‐Lan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.202101012

  日期：2022.2

  A visible-light-induced dioxygenation of β,γ-unsaturated oximes for the synthesis of diverse useful isoxazolines bearing a hydroxyl moiety was developed by employing graphitic carbon nitride (g-C3N4) as a heterogeneous photocatalyst under an air atmosphere. Noted that, the eminent advantages of this metal-free protocol include step economy, easy operation, a recyclable photocatalyst, external reductant-/oxidant-free

  通过在空气气氛下使用石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 作为非均相光催化剂，开发了一种可见光诱导的β , γ -不饱和肟的双氧合，用于合成各种有用的带有羟基的异恶唑啉。值得注意的是，这种无金属协议的显着优势包括步骤经济、易于操作、可回收的光催化剂、外部还原剂/氧化剂和温和的反应条件。此外，机理研究表明，在 gC 3 N 4的光催化作用下会产生羟基自由基。
• Synthesis and pharmacological evaluation of 1,3,4-oxadiazole bearing bis(heterocycle) derivatives as anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：B. Jayashankar、K.M. Lokanath Rai、N. Baskaran、H.S. Sathish

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.006

  日期：2009.10

  oxide with allyl alcohol followed by intramolecular 1,3-diploar cycloaddition reaction of nitrile imine with carbonyl group. All the newly synthesized compounds were screened for their anti-inflammatory and analgesic activities. Among the list of compounds (7a–k) studied, 7d, 7g, 7j, and 7k exhibited excellent activity comparable to ibuprofen and aspirin at the similar dosages.

  通过一氧化氮与烯丙醇的[3 + 2]-环加成反应，然后与腈亚胺与羰基的分子内1,3-二齿环加成反应，合成了一系列新型的醚键联双（杂环）。筛选所有新合成的化合物的抗炎和镇痛活性。在研究的化合物列表（7a - k）中，在相似的剂量下7d，7g，7j和7k表现出与布洛芬和阿司匹林相当的出色活性。
• Organophotocatalytic Generation of N- and O-Centred Radicals Enables Aerobic Oxyamination and Dioxygenation of Alkenes
  作者：Xiao-Qiang Hu、Jun Chen、Jia-Rong Chen、Dong-Mei Yan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201602597

  日期：2016.9.26

  applied for the first time to the direct conversion of N−H and O−H bonds into N‐ and O‐centred radicals, enabling a general and selective oxidative radical oxyamination and dioxygenation of various β,γ‐unsaturated hydrazones and oximes. In the reaction, O2 was employed not only as a terminal oxidant but also as the oxygen source. This protocol provided efficient access to the synthesis of various synthetically

  TEMPO和光氧化还原的催化合作策略首次应用于将N-H和O-H键直接转化为N-和O-中心的自由基，从而实现各种β，γ的一般和选择性氧化自由基的氧化和双加氧作用不饱和的和肟。在该反应中，不仅将O 2用作末端氧化剂，而且还将其用作氧源。该方案为在无金属和温和的反应条件下有效地合成各种重要的合成和生物学重要的吡唑啉，哒嗪和异恶唑啉衍生物提供了有效的途径。机理研究表明，协同有机光催化系统通过两个单电子转移（SET）过程起作用。
• Bifunctional heterocyclic compounds and methods of making and using same
  申请人：Wang Deping

  公开号：US20080119419A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The invention provides a family of bifunctional heterocyclic compounds useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. The invention also provides methods of making the bifunctional heterocyclic compounds, and methods of using such compounds as anti-infective, anti-proliferative agents, anti-inflammatory, and/or prokinetic agents.

  本发明提供了一系列双功能杂环化合物，可作为抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药物使用。本发明还提供了制备双功能杂环化合物的方法，以及使用这些化合物作为抗感染、抗增殖剂、抗炎剂和/或促动力剂的方法。
• 一种催化β,γ-不饱和肟合成恶唑环衍生物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN114736169A

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及恶唑环衍生物的合成技术领域，具体涉及一种催化β,γ‑不饱和肟合成恶唑环衍生物的方法，本发明利用十羰基二锰为催化剂催化一系列β,γ‑不饱和肟在不同氧化剂下分别合成具有高合成价值及高生物活性的5位甲基化和5位羟亚甲基化的恶唑环衍生物。本发明所使用的催化剂十羰基二锰是一种商业可得的金属催化剂，廉价且具有良好的生物友好性；本发明在温和条件下使用空气或过氧叔丁醇等清洁的氧化剂即可实现β,γ‑不饱和肟底物的氧化环化反应，反应更为绿色环保，且商业价值更高；本发明可以通过同一催化体系高效的合成不同类型的恶唑环衍生物，为恶唑环衍生物的合成提供了一条更为实用的普适性路径。