2-氨基-n-(四氢呋喃-2-甲基)苯甲酰胺 | 30646-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-n-(四氢呋喃-2-甲基)苯甲酰胺
• 中文别名: 2-氨基-N-(四氢呋喃甲基)苯甲酰胺盐酸盐
• 英文名称: 2-amino-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)benzamide；2-amino-N-(oxolan-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 30646-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD02032074
• 分子量: 220.271
• InChiKey: GXJMUCRPBMVLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-n-(四氢呋喃-2-甲基)苯甲酰胺 、 methyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate 在 Amberlite 15 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (Z)-4-(2-{4-oxo-3-[(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl}phenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Amberlite 15-catalyzed Synthesis of Dihydroquinazolinones

  摘要：

  The Amberlite 15 catalyzed synthesis of substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones was reported. The reaction conditions were optimized by screening in different solvents and catalysts. The substrate scope of the reaction was also studied, and a plausible mechanism for the reaction was proposed.

  DOI：

  10.1134/s1070428020080199
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 、 靛红酸酐 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-氨基-n-(四氢呋喃-2-甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过MCR策略有效地一锅合成2-氨基喹唑啉-4（3 H）-一衍生物

  摘要：

  开发了一种新颖的多组分反应策略，用于构造重要的结构单元，由异酸酐和胺与亲电子氰化化合物，N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺（NCTS）合成的2-氨基3-取代的喹唑啉酮衍生物。喹唑啉酮的合成是通过一系列连续的反应进行的，例如胺基对等酸酐的羰基的亲核攻击，然后开环和随后的脱羧，胺对腈的亲核攻击，然后杂环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.040

文献信息

• Cyanuric Chloride Catalyzed Mild Protocol for Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro Quinazolinones and Quinazolinone-glycoconjugates
  作者：Moni Sharma、Shashi Pandey、Kuldeep Chauhan、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo2020856

  日期：2012.1.20

  We have developed an efficient cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, TCT) catalyzed approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (3a–3x), 2-spiroquinazolinone (5, 7), and glycoconjugates of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (10a, 10b) derivatives. The reaction allows rapid cyclization (8–20 min) with 10 mol % cyanuric chloride to give skeletal complexity in good to excellent

  我们已经开发了一种有效的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）催化方法，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（3a – 3x） ，2- spiroquinazolinone（5，7），和2,3-二氢喹唑啉-4（1结合糖ħ） -酮（10A，10B）的衍生物。该反应允许使用10 mol％的氰尿酰氯快速环化（8–20分钟），从而以高至优异的产率获得复杂的骨架。我们相信，这种新颖的方法可能为容易产生新的生物活性喹唑啉酮打开大门。
• An efficient one pot synthesis of 2-amino quinazolin-4(3 H )-one derivative via MCR strategy
  作者：V. Narayana Murthy、Satish P. Nikumbh、S. Praveen Kumar、L. Vaikunta Rao、Akula Raghunadh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.040

  日期：2015.10

  multi-component reaction strategy was developed for the construction of important building blocks, 2-amino 3-substituted quinazolinone derivatives from isatoic anhydride and amine with electrophilic cyanating compound, N-cyano-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide (NCTS). The quinazolinone synthesis proceeds via a sequential series of reactions such as nucleophilic attack of the amine group on the carbonyl group

  开发了一种新颖的多组分反应策略，用于构造重要的结构单元，由异酸酐和胺与亲电子氰化化合物，N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺（NCTS）合成的2-氨基3-取代的喹唑啉酮衍生物。喹唑啉酮的合成是通过一系列连续的反应进行的，例如胺基对等酸酐的羰基的亲核攻击，然后开环和随后的脱羧，胺对腈的亲核攻击，然后杂环化。
• UV-Light-Induced Dehydrogenative N-Acylation of Amines with 2-Nitrobenzaldehydes To Give 2-Aminobenzamides
  作者：Wei Deng、Renhua Qiu、Dishu Zeng、Tianbao Yang、Niu Tang、Jiannan Xiang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1055/a-1736-4388

  日期：2022.5

  amines with acetic acid in ethyl acetate/acetone using irradiation with UV light for the synthesis of 2-aminobenzamides in high yields; 32 examples proceeded successfully by this photo-induced protocol in up to 92% yield. The reaction was also readily achieved on a gram scale. The utility of the 2-aminobenzamide building block in organic synthesis was shown by their use in the preparation of quinazolinone

  一种简单、温和、绿色、高效的 2-氨基苯甲酰胺合成方法是非常需要的。在此，我们报告了一种高效的一锅法策略的开发，该策略从 2-氨基苯甲醛和胺与乙酸在乙酸乙酯/丙酮中使用紫外光照射以高产率合成 2-氨基苯甲酰胺。32 个示例通过这种光诱导方案成功进行，产率高达 92%。该反应也很容易达到克级。2-氨基苯甲酰胺结构单元在有机合成中的效用通过它们在制备喹唑啉酮衍生物中的用途显示。将该方法应用于作为胺组分的氨基酸衍生物，顺利得到N-(2-氨基苯甲酰基)乙酸酯衍生物在室温下。最后，提出了一个合理的机制。
• 一种紫外光诱导合成2-氨基苯甲酰胺类化合物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN114276203B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明发展了一种紫外光诱导合成2‑氨基苯甲酰胺类化合物的方法。该方法以2‑硝基苯甲醛类化合物和伯胺为原料，在室温环境中通过紫外光照射进行脱氢N‑酰化反应与硝基还原反应，可以得到2‑氨基苯甲酰胺类化合物。该方法具有底物范围广、反应条件温和、目标产物收率较高、反应操作简便、反应污染小等优点，且其对于工业化大规模生产具有一定的可行性。
• Gravier; Dupin; Casadebaig, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 2, p. 91 - 94
  作者：Gravier、Dupin、Casadebaig、Hou、Boisseau、Bernard

  DOI：——

  日期：——