2-nitro-2-nonene | 121190-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-2-nonene
• 英文别名: (E)-2-nitronon-2-ene
• CAS: 121190-60-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: RATQMHARHJEZIR-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-2-nonene 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TORII, SIGERU;TANAKA, HIDEO;KATOH, TETSUO, CHEM. LETT., 1983, N 4, 607-610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3-nonanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 2-nitro-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  Lee, Kilsung; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 3055 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Nitroaldol Condensations over Heterogeneous Catalysts in the Presence of Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Roberto Ballini、Marco Noè、Alvise Perosa、Maurizio Selva

  DOI：10.1021/jo801650p

  日期：2008.11.7

  catalysts based on Al2O3, supercritical carbon dioxide not only acts as a good solvent for the reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 1-nitroalkanes but, most importantly, it also allows the selectivity to be tuned between the competitive formation of beta-nitroalcohols and nitroalkenes (from the Henry reaction and the nitroaldol condensation, respectively). In particular, when the pressure

  在40-60摄氏度下，在基于Al2O3的非均相催化剂存在下，超临界二氧化碳不仅充当芳族和脂肪醛与1-硝基烷烃反应的良好溶剂，而且最重要的是，它还允许对在竞争形成β-硝基醇和硝基烯烃之间进行调节（分别来自亨利反应和硝基醛缩合）。特别地，当超临界相的压力（和密度）从80 bar增加到140 bar时，硝基烯烃的选择性平均从大约60％增加到> 90％。实验表明，在相同的压力范围内，反应物醛的浓度曲线急剧增加。相比之下，在无溶剂条件下，反应通常以更高的转化率进行，
• Preparation of Pyrroles Having Long Alkyl Chains from Nitroalkenes
  作者：Noboru Ono、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.4470

  日期：1988.12

  Pyrroles having long alkyl chains at the 3-and/or 4-positions are readily prepared by the reaction of ethyl isocyanoacetate with nitroalkenes having long alkyl chains.

  在3-和/或4-位具有长烷基链的吡咯很容易通过异氰乙酸乙酯与具有长烷基链的硝基烯烃反应制备。
• PALLADIUM CATALYZED SYNTHESIS OF ALLYLIC SULFONES. UTILIZATION OF α-NITRO OLEFINS AS ALLYLIC NITRO COMPOUNDS
  作者：Rui Tamura、Koji Hayashi、Masato Kakihana、Masanori Tsuji、Daihei Oda

  DOI：10.1246/cl.1985.229

  日期：1985.2.5

  α-Nitro olefins reacted with sodium benzenesulfinate in the presence of tertiary amine and palladium(0) catalyst to afford allylic sulfones. The competition experiment showed that relative rate of the sulfonylation of an α-nitro olefin to that of the corresponding allylic acetate was about 2.2.

  在叔胺和钯 (0) 催化剂存在下，α-硝基烯烃与苯亚磺酸钠反应生成烯丙基砜。竞争实验表明，α-硝基烯烃磺酰化与相应的乙酸烯丙酯磺酰化的相对速率约为2.2。
• Palladium-catalyzed substitutions of allylic nitro compounds. Regiochemistry
  作者：Rui Tamura、Yoshiki Kai、Masato Kakihana、Koji Hayashi、Masanori Tsuji、Tsunehiro Nakamura、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a008

  日期：1986.11
• Facile synthesis of allylic nitro compounds by N,N-dimethylethylenediamine-catalyzed condensation of aliphatic and alicyclic ketones with primary nitroalkanes
  作者：Rui Tamura、Masahiro Sato、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a007

  日期：1986.11