[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline | 56248-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline
• 英文别名: [1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline
• CAS: 56248-98-7
• 化学式: C₈H₄N₄S
• mdl: MFCD18449810
• 分子量: 188.213
• InChiKey: JUQZKHDCOKGNHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Komin,A.P.; Carmack,M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 13 - 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基喹喔啉 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四氯苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Komin,A.P.; Carmack,M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 13 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,5-Thiadiazole 2-oxides: selective synthesis, structural characterization, and electrochemical properties
  作者：Lidia S. Konstantinova、Ekaterina A. Knyazeva、Natalia V. Obruchnikova、Nadezhda V. Vasilieva、Irina G. Irtegova、Yulia V. Nelyubina、Irina Yu. Bagryanskaya、Leonid A. Shundrin、Zhanna Yu. Sosnovskaya、Andrey V. Zibarev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.096

  日期：2014.9

  5-thiadiazole 2-oxides (including fused derivatives) 8a,b,c,g,h from the reaction of vic-glyoximes with S2Cl2 and pyridine in acetonitrile was elaborated together with general procedure for the synthesis of 1,2,5-thiadiazoles 7a–i, 10, 12, and 14 from the same starting materials and reagents. Molecular structures of 3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole 2-oxide 8a and [1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline 10 were confirmed

  为1,2,5-噻二唑-2-氧化物（包括稠合的衍生物）的选择性合成一个新的通用方法图8a，b，c ^，克，ħ从反应VIC -glyoximes带S 2氯2和吡啶的乙腈溶液中与1,2,5-噻二唑的合成一般方法一起阐述图7a -我，10，12，和14从相同的原料和试剂。3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑2-氧化物8a和[1,2,5]噻二唑[3,4- b ]的分子结构通过单晶X射线衍射确认了对喹喔啉10。通过循环伏安法研究了1,2,5-噻二唑2-氧化物8的电化学性质，观察到单环和苯并稠合衍生物的行为不同。在化合物8g和17中，通过电化学还原发现了2,1,3-苯并噻二唑1-氧化物的先前未知的脱氧作用，并通过EPR光谱法以自由基阴离子的形式检测到2,1,3-苯并噻二唑7g和19结合DFT计算。
• Direct synthesis of fused 1,2,5-selenadiazoles from 1,2,5-thiadiazoles
  作者：Lidia S. Konstantinova、Ekaterina A. Knyazeva、Andrey A. Nefyodov、Paula S. Camacho、Sharon E.M. Ashbrook、J. Derek Woollins、Andrey V. Zibarev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.106

  日期：2015.2

  A short and convenient synthesis of fused 1,2,5-selenadiazoles from the corresponding 1,2,5-thiadiazoles and selenium dioxide has been developed.

  已经开发了由相应的1,2,5-噻二唑和二氧化硒短而方便地合成稠合的1,2,5-硒代二唑的方法。
• Direct Exchange of Oxygen and Selenium Atoms in the 1,2,5-Oxadiazoles and 1,2,5-Selenadiazoles by Action of Sulfur Monochloride
  作者：Lidia Konstantinova、Ekaterina Knyazeva、Oleg Rakitin

  DOI：10.3390/molecules200814522

  日期：——

  A short synthetic approach to fused 1,2,5-thiadiazoles from the corresponding 1,2,5-oxadiazoles and 1,2,5-selenadiazoles has been developed. Mono- and bis(1,2,5-thiadiazoles) were selectively obtained in high yields. The pathways for these novel reactions were discussed.

  已经开发出从相应的1,2,5-恶二唑和1,2,5-硒二唑稠合的1,2,5-噻二唑的短合成方法。高产率选择性地获得了单和双（1,2,5-噻二唑）。讨论了这些新颖反应的途径。
• New charge-transfer complexes of 1,2,5-chalcogenadiazoles with tetrathiafulvalenes
  作者：Elena A. Chulanova、Ekaterina A. Radiush、Yaser Balmohammadi、Jens Beckmann、Simon Grabowsky、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1039/d2ce01385a

  日期：——

  Five new charge-transfer (CT) complexes of structurally varied 1,2,5-chalcogenadiazoles (monocyclic, 6-5 bicyclic and 6-6-5 tricyclic; chalcogen = S, Se and Te) with tetrathiafulvalenes (TTF and its bis(ethylenedithio) derivative BEDT-TTF) were obtained by co-crystallization of donor and acceptor components and characterized by X-ray diffraction and UV-vis spectroscopy in combination with density functional

  五种结构不同的 1,2,5-硫属二唑（单环、6-5 双环和 6-6-5 三环；硫属元素 = S、Se 和 Te）与四硫富瓦烯（TTF 及其双（ ethylenedithio)衍生物BEDT-TTF)通过供体和受体组分的共结晶得到，并通过X射线衍射和紫外-可见光谱结合密度泛函理论计算进行表征。利用分子中原子的量子理论和 Hirshfeld 表面和非共价相互作用分析进行键合分析，同时计算分子对的模型能量。根据这些计算，复合物通过主要是静电相互作用而结合得相当弱，而分散相互作用有显着贡献。主要结构图案分配给 π 堆叠相互作用和 σ 空穴驱动的氢和硫属元素键合。CT 幅度在 0.09 和 0.37 e 之间变化，并且复合物的紫外-可见光谱中的 CT 带位于 550-750 nm 的范围内。
• YAMASHITA, YOSHIRO;SAITO, KENICHI;MUKAI, TOSHIO;MIYASHI, TSUTOMU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7071-7074
  作者：YAMASHITA, YOSHIRO、SAITO, KENICHI、MUKAI, TOSHIO、MIYASHI, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——