ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4,6-diphenylcyclohexanecarboxylate | 85156-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4,6-diphenylcyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 4-hydroxy-2-oxo-4,6-diphenyl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；4-Hydroxy-2-oxo-4,6-diphenyl-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4,6-diphenylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 85156-98-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: HNXOOFNMQBRBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  507.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4,6-diphenylcyclohexanecarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到ethyl 2-oxo-4,6-diphenylcyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot insertion of chalcones into the benzoylacetone backbone

  摘要：

  在碱存在下，1-苯基丁烷-1,3-二酮与查耳酮相互作用，一步即可得到高产率的环状和不常见的非环状插入产物，其比例取决于底物、催化剂和反应条件。所有合成的化合物都通过红外光谱、1H 和 13C NMR 光谱、ESI-MS 和单晶 X 射线衍射（一种化合物）分析进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0705-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯亚甲基苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4,6-diphenylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  黄原胶在与瓜尔胶相互作用中的构象作用

  摘要：

  :: 乌氏粘度计、质地分析和离心被用来研究黄原胶或脱乙酰黄原胶的链构象变化对其与瓜尔胶相互作用的影响。当黄原胶螺旋结构被盐稳定时，瓜尔胶不能有效地使黄原胶变性。脱乙酰黄原胶和瓜尔胶混合物的特性粘度高于根据 2 的重量平均值计算的那些。 未观察到脱乙酰黄原胶的构象变化，假设脱乙酰黄原胶与瓜尔胶结合的构象准确，因此最稳定的异型结构脱乙酰黄原胶与瓜尔胶直接形成，因此脱乙酰黄原胶与瓜尔胶之间的相互作用最强。

  DOI：

  10.1111/j.1365-2621.2002.tb09580.x

文献信息

• Michael Addition Catalyzed by Potassium Hydroxide Under Ultrasound
  作者：Ji-Tai Li、Yong Cui、Guo-Feng Chen、Zhao-Li Cheng、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-120015762

  日期：2003.1.3

  Abstract Michael addition of chalcone with active methylene compound such as diethyl malonate, nitromethane and ethyl acetoacetate catalyzed by potassium hydroxide in anhydrous ethanol results Michael adducts in 75–98% yield under ultrasound irradiation in 25–90 min.

  摘要 在无水乙醇中的氢氧化钾催化下，查耳酮与活性亚甲基化合物（如丙二酸二乙酯、硝基甲烷和乙酰乙酸乙酯）的迈克尔加成反应，在超声波照射下，25-90 分钟内迈克尔加合物的产率为 75-98%。
• Ba(OH)2 as catalyst in organic reactions
  作者：M. Iglesias、J.M. Marinas、J.V. Sinisterra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86819-8

  日期：——

  of several active methylene compounds to chal-cone, catalyzed in interfacial solid-liquid conditions is described.The mecha -nism of the process is analyzed using the Michael addition of diethyl malonate to chalcone as the reaction test. Several microcrystalline barium hydroxide ca-talysts are tested.The nature of the solid catalyst active sites taking part in the process is discussed. The presence

  描述了在界面固液条件下催化的几种活性亚甲基化合物向查耳锥的迈克尔加成反应。使用丙二酸二乙酯向查耳酮的迈克尔加成反应，分析了该过程的机理。测试了几种微晶氢氧化钡催化剂。讨论了参与该过程的固体催化剂活性位点的性质。红外光谱表明，苹果酸在固体的强碱性部位上吸附了碳负离子。使用Me-rifield树脂来证明该过程发生在固体表面上。
• An Improved Procedure for the Michael Reaction of Chalcones
  作者：A. García-Raso、J. García-Raso、B. Campaner、R. Mestres、J. V. Sinisterra

  DOI：10.1055/s-1982-30055

  日期：——
• The Michael Condensation. II. The Reactivity of the Addendum¹
  作者：Ralph Connor、David B. Andrews

  DOI：10.1021/ja01327a056

  日期：1934.12
• Condensations Brought about by Bases. X.¹ The Michael Type of Condensation with Certain Esters and α,β-Unsaturated Keto Compounds^2,3
  作者：Charles R. Hauser、B. Abramovitch

  DOI：10.1021/ja01864a033

  日期：1940.7