[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-diamine | 30745-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
• CAS: 30745-07-4
• 化学式: C₄H₄N₆O
• 分子量: 152.115
• InChiKey: NZCSTUJNXMNBJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-diamine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-guanidino-3-furazancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-amino-7(6H)-furazano[3,4-d]pyrimidinone an analog of pterin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91477-2
• 作为产物：
  描述：

  5-亚硝基-2,4,6-三氨基嘧啶 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以57%的产率得到[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  选定的3-取代的嘧啶并[5,4- e ] 1,2,4-三嗪-5,7-二胺作为潜在的叶酸拮抗剂的合成†

  摘要：

  通过6-肼基-4-[[苯基甲基1]的闭环制备3-（苯胺基甲基）3-[（芳硫基）甲基1]嘧啶基[5,4-e] -1,2,4-三嗪-5,7-二胺。 ）硫基] -2.5-嘧啶二胺。这些已知的有效二氢叶酸还原酶抑制剂的非经典类似物在小鼠和体外L1210白血病中对疟疾感染无活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220547

文献信息

• Synthesis of selected 3-substituted-pyrimido[5,4-<i>e</i>]1,2,4-triazine-5,7-diamines as potential folate antagonists
  作者：Leslie M. Werbel、Edward F. Elslager、Judith L. Johnson

  DOI：10.1002/jhet.5570220547

  日期：1985.9

  3-(Anilinomethy1) 3-[(arylthio)methy1]pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7-diamines were prepared by ring closure of 6-hydrazino-4-[(phenylmethy1)thio]-2.5-pyrimidinediamine. these nonclassical analogs of known potent dihydrofolate reductase inhibitors were inactive against malarial infections in mice and L1210 leukemia in vitro.

  通过6-肼基-4-[[苯基甲基1]的闭环制备3-（苯胺基甲基）3-[（芳硫基）甲基1]嘧啶基[5,4-e] -1,2,4-三嗪-5,7-二胺。 ）硫基] -2.5-嘧啶二胺。这些已知的有效二氢叶酸还原酶抑制剂的非经典类似物在小鼠和体外L1210白血病中对疟疾感染无活性。
• Mono-<i>N</i>-oxidation of heterocycle-fused pyrimidines
  作者：Yongxing Tang、Kejia Li、Ajay Kumar Chinnam、Richard J. Staples、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/d0dt03260c

  日期：——

  nitrogen-rich heterocyclic compounds containing the diamino-pyrimidine mono-N-oxide moiety were synthesized via mild oxidation reactions. Oxidation of the furazano-pyrimidine compound (1) with a mixture of trifluoroacetic anhydride (TFAA) and hydrogen peroxide (50%) gave the nitrate salt (3). All of the compounds were characterized by NMR spectra, elemental analysis, and single-crystal X-ray diffraction

  通过温和的氧化反应合成了三种含有二氨基-嘧啶单-N-氧化物部分的富氮杂环化合物。用三氟乙酸酐（TFAA）和过氧化氢（50％）的混合物氧化呋喃并嘧啶化合物（1），得到硝酸盐（3）。所有化合物均通过NMR光谱，元素分析和单晶X射线衍射表征。它们显示出高的热稳定性和良好的爆震性能以及低灵敏度。
• Effects of nitric acid concentration for nitration of fused [1,2,5]oxadiazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine-5,7-diamine
  作者：Ajay Kumar Chinnam、Yongxing Tang、Richard J. Staples、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/d2dt03255d

  日期：——

  nitramine derivative 5 was synthesized. All new compounds were isolated in high yields and comprehensively characterized by NMR, FTIR spectroscopy, and elemental analyses. The molecular structures of 2, 3, and 5 were analyzed by single X-ray crystallographic data. These compounds have high calculated heats of formation and high crystal densities. Detonation properties for compounds 2 and 3 were calculated

  硝化反应经常用于选择性合成新型高性能硝胺基材料。现在检查稠合的5,7-二氨基嘧啶衍生物1在不同硝酸浓度下的硝化反应。浓硝酸选择性地生成N -(5-amino-4,5-dihydro-[1,2,5]oxadiazolo[3,4- d ]pyrimidin-7-yl)nitramide, 2，而稠环硝酸盐，4和开环硝酸盐3是使用低浓度硝酸 (<70%) 获得的。此外，稠合硝胺衍生物5的铯盐被合成了。所有新化合物均以高产率分离，并通过 NMR、FTIR 光谱和元素分析进行​​了全面表征。通过单次 X 射线晶体学数据分析了2、3和5的分子结构。这些化合物具有高计算生成热和高晶体密度。使用 EXPLO5 软件计算化合物2和3的爆轰特性。稠环化合物2 ( v D , 8549 ms -1 ; P , 29.62 GPa) 和硝酸盐3 ( v D , 8392 ms -1 ;P , 29.37 GPa)
• Pteridines. 46. Unequivocal synthesis of 2,4-diamino-6(5H)-pteridinone (4-amino-4-deoxyxanthopterin) and xanthopterin from 5,7-diaminofurazano[3,4-d]pyrimidine
  作者：Edward C. Taylor、Anthony J. Cocuzza

  DOI：10.1021/jo01316a034

  日期：1979.1
• TAYLOR E. C.; COCUZZA A. J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 2, 302-303
  作者：TAYLOR E. C.、 COCUZZA A. J.

  DOI：——

  日期：——