(S)-N-[2-(6-chloropyridin-2-yl)-2,3-dihydroxypropyl]-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonamide | 369378-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-N-[2-(6-chloropyridin-2-yl)-2,3-dihydroxypropyl]-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 369378-05-2
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₂O₄S
• 分子量: 410.922
• InChiKey: KLFZZUQRIVKZTN-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[2-(6-chloropyridin-2-yl)-2,3-dihydroxypropyl]-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonamide 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-[2-(6-chloropyridin-2-yl)-2-oxiran-2-ylmethyl]-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active N-(2-Pyridyloxiran-2-ylmethyl) benzenesulfonamide Derivatives and Their Herbicidal Activity

  摘要：

  具有2-芳基取代的环氧乙烷基甲基结构的新型除草活性磺酰胺化合物由于环氧乙烷部分中的手性碳而成为外消旋体。为了阐明立体化学构效关系，我们合成了4-氯-N-[2-(6-氯吡啶-2-基)-2-环氧乙烷-2-基甲基]-3、N-二甲基苯磺酰胺和N-的各个对映体。 [2-(6-氯吡啶-2-基)-2-环氧乙烷-2-基甲基]-N-甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-磺酰胺通过化学方法，包括Sharpless不对称氯羟基化。除草试验结果表明(S)-异构体是活性形式。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1482
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-(1-chloromethylvinyl)pyridine 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基溴化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-N-[2-(6-chloropyridin-2-yl)-2,3-dihydroxypropyl]-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active N-(2-Pyridyloxiran-2-ylmethyl) benzenesulfonamide Derivatives and Their Herbicidal Activity

  摘要：

  具有2-芳基取代的环氧乙烷基甲基结构的新型除草活性磺酰胺化合物由于环氧乙烷部分中的手性碳而成为外消旋体。为了阐明立体化学构效关系，我们合成了4-氯-N-[2-(6-氯吡啶-2-基)-2-环氧乙烷-2-基甲基]-3、N-二甲基苯磺酰胺和N-的各个对映体。 [2-(6-氯吡啶-2-基)-2-环氧乙烷-2-基甲基]-N-甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-磺酰胺通过化学方法，包括Sharpless不对称氯羟基化。除草试验结果表明(S)-异构体是活性形式。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1482