1,2-dideoxy-1,2-[(E)-N-(2-butenoyl)epoxycarbonylimino]-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-arabinopyranose | 792949-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,2-dideoxy-1,2-[(E)-N-(2-butenoyl)epoxycarbonylimino]-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-arabinopyranose
• 英文别名: [(3aS,6R,7S,7aS)-1-[(E)-but-2-enoyl]-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 792949-46-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₈
• 分子量: 411.452
• InChiKey: CWBGHSLXIJULIB-SQHFFOMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexynyllithium 、 1,2-dideoxy-1,2-[(E)-N-(2-butenoyl)epoxycarbonylimino]-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-arabinopyranose 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1,2-dideoxy-1,2-[N-((3S)-methylnon-4-ynoyl)epoxycarbonylimino]-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-arabinopyranose 、 1,2-dideoxy-1,2-[N-((3R)-methylnon-4-ynoyl)epoxycarbonylimino]-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  混合有机铝试剂与碳水化合物衍生的 α,β-不饱和 N-酰基恶唑烷酮的立体选择性共轭加成

  摘要：

  β-支化羧酸衍生物的立体选择性合成是通过将混合有机铝试剂与手性 α,β-不饱和 N-酰基恶唑烷酮共轭加成来完成的。混合有机铝试剂通过格氏试剂或有机锂化合物与二氯化甲基铝的金属转移原位生成。使用不同的双环糖胺衍生的恶唑烷酮实现了有效的立体控制，产生交替 (R)- 或 (S)- 配置的 β- 支化羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831173
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinal 在 吡啶 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 甲基氯化镁 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 1,2-dideoxy-1,2-[(E)-N-(2-butenoyl)epoxycarbonylimino]-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  混合有机铝试剂与碳水化合物衍生的 α,β-不饱和 N-酰基恶唑烷酮的立体选择性共轭加成

  摘要：

  β-支化羧酸衍生物的立体选择性合成是通过将混合有机铝试剂与手性 α,β-不饱和 N-酰基恶唑烷酮共轭加成来完成的。混合有机铝试剂通过格氏试剂或有机锂化合物与二氯化甲基铝的金属转移原位生成。使用不同的双环糖胺衍生的恶唑烷酮实现了有效的立体控制，产生交替 (R)- 或 (S)- 配置的 β- 支化羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831173

文献信息

• Stereoselective Conjugate Addition of Mixed Organoaluminum Reagents to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Acyloxazolidinones Derived from Carbohydrates
  作者：Horst Kunz、Stephan Elzner、Steffen Maas、Stefan Engel

  DOI：10.1055/s-2004-831173

  日期：——

  β-branched carboxylic acid derivatives was accomplished by conjugate addition of mixed organoaluminum reagents to chiral α,β-unsaturated N-acyloxazolidinones. Mixed organoaluminum reagentswere generated in situ by transmetalation of Grignard or organolithium compounds with methylaluminum dichloride. Efficient stereocontrol was achieved using different bicyclic glycosamine-derived oxazolidinones, yielding

  β-支化羧酸衍生物的立体选择性合成是通过将混合有机铝试剂与手性 α,β-不饱和 N-酰基恶唑烷酮共轭加成来完成的。混合有机铝试剂通过格氏试剂或有机锂化合物与二氯化甲基铝的金属转移原位生成。使用不同的双环糖胺衍生的恶唑烷酮实现了有效的立体控制，产生交替 (R)- 或 (S)- 配置的 β- 支化羧酸衍生物。