1-methylisocytosine | 2080-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methylisocytosine
• 英文别名: 2-amino-1-methyl-1H-pyrimidin-4-one；1-MeCI；2-Amino-1,4-dihydro-1-methyl-4-oxo-pyrimidin；1-Methyl-isocytosin；1-Methylisocytosin；2-Amino-1-methylpyrimidin-4(1H)-one；2-amino-1-methylpyrimidin-4-one
• CAS: 2080-17-3
• 化学式: C₅H₇N₃O
• 分子量: 125.13
• InChiKey: NINMLCLBRADCOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylisocytosine 以 水 、 重水 为溶剂， 生成 [Pt(1-methyluracyl-N(3))(dien)](1+)
  参考文献：
  名称：

  1-甲基异胞嘧啶作为（dien）MII的配体（M = Pt，Pd）和Pt促进的脱氨成1-甲基尿嘧啶

  摘要：

  摘要1-甲基异胞嘧啶（1-MeIC）可以在环内N（3）位置（pKa为1-MeICH +，4.02±0.04）质子化，或在该位置与（dien）MII（M = Pt，Pd）络合。报告了质子化物种1以及Pd（2）和Pt（3）配合物的X射线晶体结构，并通过从头算方法计算了阳离子2和3的气相结构。将这些结果与X射线晶体学的结果进行比较。在高pH下，Pt配合物3经历环外N（2）H2基团脱氨成1-甲基尿嘧啶配合物的过程。与1-甲基胞嘧啶（1-MeC）的情况相比，（dien）PtII的加速作用不那么明显。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2006.12.022

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 5 Antagonists Based on Fenobam
  作者：Moses G. Gichinga、Jeremy P. Olson、Elizabeth Butala、Hernán A. Navarro、Brian P. Gilmour、S. Wayne Mascarella、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/ml200162f

  日期：2011.12.8

  In an effort to discover potent and selective metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) antagonists, 15 tetrahydropyrimidinone analogues of 1-(3-chlorophenyl)-3-(1-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-urea (fenobam) were synthesized. These compounds were evaluated for antagonism of glutamate-mediated mobilization of internal calcium in an mGluR5 in vitro efficacy assay. The IC50 value for 1-(3-chlorophenyl)-3-(1-methyl-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine)urea (4g) was essentially identical to that of fenobam.
• 1-Methylisocytosine as a ligand for (dien)MII (M=Pt, Pd) and Pt-promoted deamination to 1-methyluracil
  作者：Deepali Gupta、Michael Roitzsch、Bernhard Lippert

  DOI：10.1016/j.ica.2006.12.022

  日期：2007.5

  Abstract 1-Methylisocytosine (1-MeIC) can be protonated at the endocyclic N(3) position (pKa of 1-MeICH+, 4.02 ± 0.04) or complexed at this position with (dien)MII (M = Pt, Pd). X-ray crystal structures of the protonated species 1 as well as the Pd (2) and Pt (3) complexes are reported, and gas phase structures of the cation 2 and 3 have been calculated by ab initio methods. These results are compared

  摘要1-甲基异胞嘧啶（1-MeIC）可以在环内N（3）位置（pKa为1-MeICH +，4.02±0.04）质子化，或在该位置与（dien）MII（M = Pt，Pd）络合。报告了质子化物种1以及Pd（2）和Pt（3）配合物的X射线晶体结构，并通过从头算方法计算了阳离子2和3的气相结构。将这些结果与X射线晶体学的结果进行比较。在高pH下，Pt配合物3经历环外N（2）H2基团脱氨成1-甲基尿嘧啶配合物的过程。与1-甲基胞嘧啶（1-MeC）的情况相比，（dien）PtII的加速作用不那么明显。