4(S)-hydroxy-3(S)-methyl-5-(triphenylmethoxy)pentanoic acid 1,4-lactone | 84911-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4(S)-hydroxy-3(S)-methyl-5-(triphenylmethoxy)pentanoic acid 1,4-lactone
• 英文别名: (4S,5S)-4-methyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 84911-45-5
• 化学式: C₂₅H₂₄O₃
• 分子量: 372.464
• InChiKey: LHVOHKXDSVCNRT-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-hydroxy-3(S)-methyl-5-(triphenylmethoxy)pentanoic acid 1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (S)-(+)-3-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a055
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 W-2 Raney Ni 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4(S)-hydroxy-3(S)-methyl-5-(triphenylmethoxy)pentanoic acid 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  合成3-C-烷基（或3-C-苯基-）2，3-二脱氧-D-赤-戊基-1，4-内酯的合成路线：合成2（3H）-呋喃酮的中间体。

  摘要：

  一系列3-C-烷基-（和3-C-苯基-）2，3-二脱氧-D-赤-戊基-1，4-内酯，这些化合物在合成修饰的核苷和抗生素糖中很重要，由D-核糖内酯合成。通过经由5-O-保护的D-核糖内酯进行的途径，合成了5-O-保护的2,3-二脱氧-D-甘油-戊-2-enono-1,4-内酯，并与R2CuLi或络合物反应用PhSCu（RMgBr）n分别得到3-C-烷基或3-C-苯基化合物。提供了O-保护的中间体的制备以及有机金属试剂的选择的细节。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80066-9

文献信息

• Synthesis of some 2-C-alkyl-2,3-dideoxy-α,β-l-glycero-tetrurono-1,4-lactones. Evaluation as antitumor agents
  作者：Vincent J. Blazis、Elma S. Hawkins、David C. Baker

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80067-7

  日期：1994.2

  Abstract A series of 3- C -alkyl-2,3-dideoxy-5- O -trityl- d - erythro -pentono-1,4-lactones were detritylated. The resultant free-hydroxy compounds were converted to their respective 2- C -alkyl-2,3-dideoxy-α,β- l - glycero -tetrurono-1,4-lactones ( l -sugar numbering) in a one-vessel reaction sequence of (a) conversion of the lactones to their aldonic acid sodium salts, (b) cleavage of the resulting

  摘要对一系列的3-C-烷基-2,3-二脱氧-5-O-三苯甲基-d-赤型-戊基-1,4-内酯进行去三苯甲基化反应。在一个容器反应中，将得到的游离羟基化合物转化为它们各自的2- C-烷基-2,3-二脱氧-α，β-1-甘油-特鲁罗诺-1,4-内酯（1-糖编号） （a）内酯转化为其醛糖酸钠盐的顺序，（b）用偏高碘酸钠裂解所得的醛酸酯，和（c）酸化，然后乙酰化，得到标题化合物。在10 -4 M范围内，未取代的trutrurono-1,4-内酯对L1210白血病细胞具有抑制作用。
• The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)
  作者：Robert E. Ireland、Robert C. Anderson、Raphael Badoud、Brian J. Fitzsimmons、Glenn J. McGarvey、Suvit Thaisrivongs、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/ja00345a055

  日期：1983.4
• A synthetic route to 3-C-alkyl (or 3-C-phenyl-) 2,3-dideoxy-d-erythro-pentono-1,4-lactones: intermediates in the synthesis of 2(3H)-furanones
  作者：Panolil C. Raveendranath、Vincent J. Blazis、Kwasi Agyei-Aye、Anna K. Hebbler、Lisa N. Gentile、Elma S. Hawkins、Stephen C. Johnson、David C. Baker

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80066-9

  日期：1994.2

  A series of 3-C-alkyl- (and 3-C-phenyl-) 2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactones, compounds which are important in the synthesis of modified nucleosides and antibiotic sugars, were synthesized from D-ribonolactone. By a route that proceeded via 5-O-protected D-ribonolactone, 5-O-protected 2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2-enono-1,4-lactones were synthesized and reacted with R2CuLi or a complex PhSCu(RMgBr)n

  一系列3-C-烷基-（和3-C-苯基-）2，3-二脱氧-D-赤-戊基-1，4-内酯，这些化合物在合成修饰的核苷和抗生素糖中很重要，由D-核糖内酯合成。通过经由5-O-保护的D-核糖内酯进行的途径，合成了5-O-保护的2,3-二脱氧-D-甘油-戊-2-enono-1,4-内酯，并与R2CuLi或络合物反应用PhSCu（RMgBr）n分别得到3-C-烷基或3-C-苯基化合物。提供了O-保护的中间体的制备以及有机金属试剂的选择的细节。