2,3-dideoxy-5-O-(triphenylmethyl)-D-glycero-pent-2-enono-1,4-lactone | 76236-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3-dideoxy-5-O-(triphenylmethyl)-D-glycero-pent-2-enono-1,4-lactone
• 英文别名: 4(S)-hydroxy-5-(triphenylmethoxy)-2-pentenoic acid 1,4-lactone；(-)-R-4-trityloxymethylbut-2-en-4-olide；(S)-5-trityloxymethyl-(5H)-furan-2-one；(S)-5-trityloxy-2-penten-4-olide；(-)-(S)-5-trityloxymethyloxol-3-en-2-one；(4S)-(-)-trityloxymethyl-2-buten-4-olide；(S)-5-trityloxy-5(H)-furan-2-one；(5S)-5-(trityloxymethyl)-5H-furan-2-one；(2S)-2-(trityloxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 76236-32-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: DJMNCMLWSQKCGK-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-5-O-(triphenylmethyl)-D-glycero-pent-2-enono-1,4-lactone 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用分子内（2 + 2）光环加成反应不对称地合成stoechospermol

  摘要：

  stoechospermol的第一不对称全合成，具有代表性的二萜spatane ，，三环[5.3.0.0 2,6 ]癸烷环体系，达到了。使用非对映体酯11的分子内不对称（2 + 2）光环加成反应，将容易获得的丁烯内酯9转化为旋光性双内酯12a和12b。随后的三环碳环系统的建设和正确的立体化学引入取代基产生了光学纯的stoechospermol 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98611-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-(R)-benzylidene-D-ribono-1,5-lactone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 2,3-dideoxy-5-O-(triphenylmethyl)-D-glycero-pent-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (S)-(+)-γ-Hydroxymethyl-γ-Butyrolactone

  摘要：

  S-(+)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butyrolactone has been synthesized from D-ribonotactone as chiral template.

  DOI：

  10.1080/00397919908086215

文献信息

• Asymmetric total synthesis of natural (-)-and unnatural (+)-steganacin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Tsuneo Ishiguro、Yōichi Iitaka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82416-9

  日期：1984.1

  A virtually complete asymmetric control in the synthesis of 2,3-disubstituted butan-4-olide (10) was demonstrated by employing the butenolide (12) as the chiral acceptor for the conjugate 1,4-addition. Highly efficient asymmetric total synthesis of natural (-)- and unnatural (+)-steganacin was accomplished. The absolute stereostructure of natural antitumor steganain was determined to be 1.

  通过使用丁烯内酯（12）作为共轭1,4-加成的手性受体，证明了合成2,3-二取代的丁-4-醇（10）时几乎完全不对称。完成了天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖的高效不对称全合成。天然抗肿瘤甜菜碱的绝对立体结构被确定为1。
• Studies on structurally simple α,β-butenolides—II
  作者：P. Camps、J. Cardellach、J. Font、R.M. Ortuño、O. Ponsati

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87017-8

  日期：1982.1

  A short synthesis of the title compound, 16, from d-ribonolactone is described. Two alternative approaches differing in the timing of the CC double bond creation are used to prepare some chiral derivatives of 16. (−)-Ranunculin, a glycoside present in Ranunculaceae, has been synthesized for the first time.

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。
• A synthetic route to 3-C-alkyl (or 3-C-phenyl-) 2,3-dideoxy-d-erythro-pentono-1,4-lactones: intermediates in the synthesis of 2(3H)-furanones
  作者：Panolil C. Raveendranath、Vincent J. Blazis、Kwasi Agyei-Aye、Anna K. Hebbler、Lisa N. Gentile、Elma S. Hawkins、Stephen C. Johnson、David C. Baker

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80066-9

  日期：1994.2

  A series of 3-C-alkyl- (and 3-C-phenyl-) 2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactones, compounds which are important in the synthesis of modified nucleosides and antibiotic sugars, were synthesized from D-ribonolactone. By a route that proceeded via 5-O-protected D-ribonolactone, 5-O-protected 2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2-enono-1,4-lactones were synthesized and reacted with R2CuLi or a complex PhSCu(RMgBr)n

  一系列3-C-烷基-（和3-C-苯基-）2，3-二脱氧-D-赤-戊基-1，4-内酯，这些化合物在合成修饰的核苷和抗生素糖中很重要，由D-核糖内酯合成。通过经由5-O-保护的D-核糖内酯进行的途径，合成了5-O-保护的2,3-二脱氧-D-甘油-戊-2-enono-1,4-内酯，并与R2CuLi或络合物反应用PhSCu（RMgBr）n分别得到3-C-烷基或3-C-苯基化合物。提供了O-保护的中间体的制备以及有机金属试剂的选择的细节。
• Asymmetric total synthesis of stoechospermol using intramolecular (2+2) photocycloaddition reaction
  作者：Masahide Tanaka、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98611-8

  日期：1985.1

  photocycloaddition reaction of the diastereomeric ester 11, the readily available butenolide 9 was transformed into the optically active dilactone 12a and 12b. Subsequent construction of tricyclic carbon ring system and introduction of substituents in a right stereochemistry gave rise to optically pure stoechospermol 1.

  stoechospermol的第一不对称全合成，具有代表性的二萜spatane ，，三环[5.3.0.0 2,6 ]癸烷环体系，达到了。使用非对映体酯11的分子内不对称（2 + 2）光环加成反应，将容易获得的丁烯内酯9转化为旋光性双内酯12a和12b。随后的三环碳环系统的建设和正确的立体化学引入取代基产生了光学纯的stoechospermol 1。
• Synthesis of (+)-muscarine from (S)-(−)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone
  作者：Kyung Ho Kang、Mi Young Cha、Ae Nim Pae、Kyung Il Choi、Yong Seo Cho、Hun Yeong Koh、Bong Young Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01435-0

  日期：2000.10

  (+)-Muscarine has been synthesized from (S)-(−)-5-hydroxy-2(5H)-furanone via rather a long pathway to provide easy access to a wide variety of its analogues.

  （+）-Muscarine是由（S）-（-）-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮通过相当长的途径合成的，可轻松获得各种类似物。