2,3-methylenedioxybenzaldehyde oxime | 120276-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,3-methylenedioxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 2,3-(methylenedioxy)benzaldoxime；2,3-methylenedioxy-β-benzaldoxime；2,3-Methylendioxy-β-benzaldoxim；(NE)-N-(1,3-benzodioxol-4-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 120276-77-9
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: OZQMOZWLVKFYEG-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-methylenedioxybenzaldehyde oxime 在 per-rhenic acid 作用下， 以 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到苯并[d][1,3]二氧代-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  从伯酰胺、醛肟、N-单酰脲和α-取代的酮肟到腈化合物的高铼酸催化脱水

  摘要：

  伯酰胺的脱水反应是合成腈类最基本的方法之一，需要开发环境友好的催化反应工艺。我们调查了各种金属催化剂，发现高铼酸不仅对伯酰胺而且对醛肟的脱水都非常有效。通常，在共沸回流条件下，在甲苯或均三甲苯中除去水，1 mol%的高铼酸由酰胺或醛肟得到相应的腈。此外，高铼酸是一种非常有效的催化剂，用于将 α-取代的酮肟贝克曼裂解成官能化的腈。这种新的催化系统无需进一步修改即可应用于腈的克级合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.400
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 生成 2,3-methylenedioxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Trikojus, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Therapeutic preparations
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0284174A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  The invention concerns pharmaceutical compositions containing a 1,2-dihydro-3H-indazol-3-one derivative of the formula I wherein Ra is hydrogen, halogeno, nitro, hydroxy, (2-6C)alkanoyloxy, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, fluoro-(1-4C)alkyl, (2-6C)alkanoyl, amino, (1-6C)alkylamino, di-[(1-4C)alkyl]amino, (2-6C)alkanoylamino or hydroxy-­(1-6C)alkyl; Rb is hydrogen, halogeno, (1-6C)alkyl or (1-6C)alkoxy; and Y is a group of the formula -A¹-X-A²-Q in which A¹ is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene, or A¹ is phenylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl, imino, (1-­6C)alkylimino, (1-6C)alkanoylimino, iminocarbonyl or phenylene, or X is a direct link to A²; A² is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene or (3-­6C)alkynylene or A² is cyclo(3-6C)alkylene or is a direct link to Q, or the group A¹-X-A² is a direct link to Q; or Y is (2-10)alkyl, (3-­10C)alkenyl or (3-6C)alkynyl; and Q is aryl or heteroaryl. The invention also provides novel 1,2-dihydro-3H-indazol-3-­ones, processes for their production and the use of 1,2-dihydro-3H-­indazol-3-one for the manufacture of medicaments for the treatment of various allergic and inflammatory diseases.

  本发明涉及含有式 I 的 1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮衍生物的药物组合物 其中Ra是氢、卤素、硝基、羟基、(2-6C)烷酰氧基、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、氟-(1-4C)烷基、(2-6C)烷酰基、氨基、(1-6C)烷基氨基、二[(1-4C)烷基]氨基、(2-6C)烷酰氨基或羟基-(1-6C)烷基；Rb 是氢、卤素、(1-6C)烷基或 (1-6C)烷氧基；以及 Y 是式 -A¹-X-A²-Q 的基团，其中 A¹ 是 (1-6C)亚烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)亚烷基，或 A¹ 是亚苯基；X 是氧基、硫代、亚砜基、磺酰基、亚氨基、(1-6C)烷基亚氨基、(1-6C)烷酰亚氨基、亚氨基羰基或亚苯基，或 X 是与 A² 的直接连接；A²是(1-6C)亚烷基、(3-6C)亚烯基或(3-6C)亚炔基，或A²是环(3-6C)亚烷基，或与Q直接相连，或基团A¹-X-A²与Q直接相连；或Y是(2-10)烷基、(3-10C)亚烯基或(3-6C)亚炔基；且Q是芳基或杂芳基。 本发明还提供了新型 1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮、其生产工艺以及 1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮用于制造治疗各种过敏性和炎症性疾病的药物。
• Rhenium(VII) Oxo Complexes as Extremely Active Catalysts in the Dehydration of Primary Amides and Aldoximes to Nitriles
  作者：Kazuaki Ishihara、Yoshiro Furuya、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/1521-3773(20020816)41:16<2983::aid-anie2983>3.0.co;2-x

  日期：2002.8.16
• US5173496A
  申请人：——

  公开号：US5173496A

  公开（公告）日：1992-12-22
• Perrhenic Acid-Catalyzed Dehydration from Primary Amides, Aldoximes,<i>N</i>-Monoacylureas, and α-Substituted Ketoximes to Nitrile Compounds
  作者：Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.80.400

  日期：2007.1.15

  The dehydration reaction of primary amides is one of the most fundamental methods for the synthesis of nitriles, and the development of environmentally benign catalytic reaction processes is needed. We surveyed a variety of metal catalysts and found that perrhenic acid was extremely effective for the dehydration of not only primary amides but also aldoximes. Typically, 1 mol % of perrhenic acid gave

  伯酰胺的脱水反应是合成腈类最基本的方法之一，需要开发环境友好的催化反应工艺。我们调查了各种金属催化剂，发现高铼酸不仅对伯酰胺而且对醛肟的脱水都非常有效。通常，在共沸回流条件下，在甲苯或均三甲苯中除去水，1 mol%的高铼酸由酰胺或醛肟得到相应的腈。此外，高铼酸是一种非常有效的催化剂，用于将 α-取代的酮肟贝克曼裂解成官能化的腈。这种新的催化系统无需进一步修改即可应用于腈的克级合成。
• Perkin; Trikojus, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2932
  作者：Perkin、Trikojus

  DOI：——

  日期：——