N,N,N'-tris[(6-bromo-2,2'-bipyridine-5'-yl)methyl]-N'-p-nitrobenzylethylenediamine | 474363-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N,N'-tris[(6-bromo-2,2'-bipyridine-5'-yl)methyl]-N'-p-nitrobenzylethylenediamine
• CAS: 474363-03-6
• 化学式: C₄₂H₃₄Br₃N₉O₂
• 分子量: 936.503
• InChiKey: OEZBECBDMYDJQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.96
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  126.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N'-tris[(6-bromo-2,2'-bipyridine-5'-yl)methyl]-N'-p-nitrobenzylethylenediamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 N,N,N'-tris[(6-carboxy-2,2'-bipyridine-5'-yl)methyl]-N'-p-nitrobenzylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  带有 5'-取代-6-羧基-2,2'-联吡啶亚基的柔性多齿配体的合成

  摘要：

  研究了不对称5',6-二取代-2,2'-联吡啶在制备柔性多主题配体中的合成范围。关键的 6-bromo-5'-bromomethyl-2,2'-bipyridine 结构单元的制备涉及 Krohnke 方案，然后是经过优化的自由基溴化反应。6-bromo-5'-bromomethyl-2,2'-bipyridine 的功能化已经通过 Delepine 和 Gabriel 反应实现，水解后提供相应的氨基化合物，而醋酸盐的亲核攻击随后皂化反应提供相应的酒精。多官能化联吡啶配体已通过碱辅助亲核取代从 6-bromo-5'-bromomethyl-2,2'-bipyridine 和无环胺或伯醇一步制备。在所有情况下，在温和的条件下，使用钯促进的乙氧基化反应使溴官能团转化为相应的乙酯成为可能，而碱性条件下的皂化在质子化后提供相应的酸。本文报道的协议的效用已扩展到乙二胺平台的合成，该平台带有附加的 4-硝基苄基，用于潜在地连接到其他分子。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31968
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N,N'-tris[(6-bromo-2,2'-bipyridine-5'-yl)methyl]-N'-p-nitrobenzylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  带有 5'-取代-6-羧基-2,2'-联吡啶亚基的柔性多齿配体的合成

  摘要：

  研究了不对称5',6-二取代-2,2'-联吡啶在制备柔性多主题配体中的合成范围。关键的 6-bromo-5'-bromomethyl-2,2'-bipyridine 结构单元的制备涉及 Krohnke 方案，然后是经过优化的自由基溴化反应。6-bromo-5'-bromomethyl-2,2'-bipyridine 的功能化已经通过 Delepine 和 Gabriel 反应实现，水解后提供相应的氨基化合物，而醋酸盐的亲核攻击随后皂化反应提供相应的酒精。多官能化联吡啶配体已通过碱辅助亲核取代从 6-bromo-5'-bromomethyl-2,2'-bipyridine 和无环胺或伯醇一步制备。在所有情况下，在温和的条件下，使用钯促进的乙氧基化反应使溴官能团转化为相应的乙酯成为可能，而碱性条件下的皂化在质子化后提供相应的酸。本文报道的协议的效用已扩展到乙二胺平台的合成，该平台带有附加的 4-硝基苄基，用于潜在地连接到其他分子。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31968