(Nα-benzyloxycarbonyl-Nγ-{4-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl}-L-asparaginyl)-L-phenylalanine methyl ester | 1154041-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Nα-benzyloxycarbonyl-Nγ-{4-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl}-L-asparaginyl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1154041-23-2
• 化学式: C₃₄H₄₅N₃O₁₆
• 分子量: 751.742
• InChiKey: QMMLSYDLNXVZGS-HIPJNWJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  1075.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基)氨基]-4-氧代-3-(苯基甲氧羰基氨基)丁酸 、 1-amino-1-deoxy-maltobiose 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(Nα-benzyloxycarbonyl-Nγ-{4-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl}-L-asparaginyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于环状单硫代酸酐的化学原理，一锅合成不对称的二酰胺。糖脂肽合成的范围和局限性及其应用

  摘要：

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。

  DOI：

  10.1021/jo900532e