2-(([1,3]benzodioxol-4-yl)methylene)malononitrile | 344402-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(([1,3]benzodioxol-4-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-4-ylmethylene)propanedinitrile；2-(1,3-benzodioxol-4-ylmethylidene)propanedinitrile
• CAS: 344402-18-2
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₂
• 分子量: 198.181
• InChiKey: MITVLTJOIALQEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(([1,3]benzodioxol-4-yl)methylene)malononitrile 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 2-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-6-(2-(diethylamino)ethylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基吡啶-3,5-二甲腈的化合物抑制病毒的构效关系研究：平行合成，生物活性和体外药代动力学。

  摘要：

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。

  DOI：

  10.1021/jm061045z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-(([1,3]benzodioxol-4-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  1,4,5,6,7,8-六氢喹啉和5,6,7,8-四氢萘：针对微管蛋白秋水仙碱结合位点的新型抗肿瘤药。

  摘要：

  新系列的2-氨基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-腈3a，b和2-氨基-5,6,7,8-四氢萘-1,3-二腈4a-h合成并评估其抗肿瘤活性。对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞的新成员进行体外抗肿瘤筛选显示，四氢萘-1,3-二碳腈4c对三种测试的癌细胞具有最高效力（IC50 = 6.02、8.45和6.28 µM ， 分别）。此外，4c对WI38和WISH正常细胞显示出低细胞毒性（IC50分别为51.78和42.36 µM），可以用作有效的选择性抗肿瘤药。进一步研究了化合物4c对微管蛋白聚合，细胞周期不同阶段，凋亡和胱天蛋白酶3/9水平的影响。结果表明，类似物4c具有良好的微管蛋白聚合抑制活性（IC50 = 3.64μM）。此外，它在G2 / M期诱导受试癌细胞的大量积累，并主要通过凋亡诱导细胞死亡。此外，它在HepG2和HCT-116细胞中的caspase-3水平明显升高

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103831

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new series of hexahydroquinoline and fused quinoline derivatives as potent inhibitors of wild-type EGFR and mutant EGFR (L858R and T790M)
  作者：Mennatallah A. Shaheen、Ali A. El-Emam、Nadia S. El-Gohary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104274

  日期：2020.12

  New series of hexahydroquinoline and fused quinoline derivatives were designed and synthesized. The thirty seven new compounds were screened for in vitro antitumor activity against HepG2, HCT-116 and MCF-7 cancer cells. Results indicated that compounds 2e, 2h, 5b, 5c, 6a, 7d and 9b have the strongest potency against the three cancer cells, and they were further screened for in vitro cytotoxicity against

  设计并合成了一系列新的六氢喹啉和稠合喹啉衍生物。筛选了三十七个新化合物对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果表明化合物2e，2h，5b，5c，6a，7d和9b对这三种癌细胞具有最强的效力，并且进一步筛选了它们对A431和H1975癌细胞以及WI38和WISH正常细胞的体外细胞毒性细胞。结果显示，与 过表达EGFR WT（IC ）的A431细胞相比，7d有效抑制了带有EGFR T790M突变（IC 50 = 1.32±0.2 µM）的H1975细胞的生长50  = 4.96±0.3 µM）。此外，这七个化合物对测试的正常细胞显示出低细胞毒性。检查了七种有效的抗肿瘤化合物抑制EGFR WT活性的能力。获得的数据表明， 与厄洛替尼（IC 50  = 0.067± 0.002μM）相比，7d具有显着的EGFR WT抑制活性（IC 50 = 0.083± 0.002μM
• Efficient and Direct Functionalization of Allylic <i>sp</i>^<i>3</i> C−H Bonds with Concomitant CO₂ Reduction
  作者：Ming‐Yu Qi、Yi‐Jun Xu

  DOI：10.1002/anie.202311731

  日期：2023.10.9

  A direct, efficient, atom- and step-economic functionalization of allylic C−H bonds integrated with CO2 reduction to syngas, over SiO2-supported single Ni atom-decorated CdS quantum dots (QDs), is reported for the first time. Such a protocol not only bypasses additional oxidant/reductant and pre-functionalization to afford a broad range of allylic C−C products with moderate to excellent yields, but

  首次报道了在 SiO 2支撑的单 Ni 原子修饰的 CdS 量子点 (QD) 上，烯丙基 C−H 键的直接、高效、原子和步骤经济的官能化与 CO 2还原成合成气的集成。这样的方案不仅绕过了额外的氧化剂/还原剂和预官能化，以提供范围广泛的具有中等至优异产率的烯丙基 C−C 产品，而且还有效地产生了可调节的合成气。
• Synthesis and Anticancer Activities of Thiazoles, 1,3-Thiazines, and Thiazolidine Using Chitosan-Grafted-Poly(vinylpyridine) as Basic Catalyst
  作者：Sayed M. Riyadh、Sobhi M. Gomha、Elmahdi A. Mahmmoud、Mahmoud M. Elaasser

  DOI：10.3987/com-15-13210

  日期：——

  Three different series of ethylidenehydrazonothiazoles 5a-c, 6a-c, ethylidenehydrazono-1,3-thiazines 9a-i and ethylidenehydrazonothiazolidine 12 have been prepared via reactions of ethylidenethiosemicarbazide 3a or ethylidenethiocarbohydrazide 3b with a-halocarbonyl compounds 4a-c, acrylonitrile derivatives 7a-i, and dimethyl acetylenedicarboxylate 10, respectively. Different basic catalysts were used in these reactions such as, triethylamine, chitosan, and chitosan-grafted-poly(vinylpyridine) and the latter catalyst has precedence as environmentally friendly basic catalyst. Moreover, the selected newly synthesized products were evaluated for their anti-cancer activity against a colon carcinoma cell line (HCT-116) and liver carcinoma cell line HEPG2 and revealed promising activity especially 1,3-thiazines 9c-i.
• ROBEV S. K., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 21, 2097-2100
  作者：ROBEV S. K.

  DOI：——

  日期：——