4,4-dimethyl-2-(4-fluorophenyl)oxazoline | 104283-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(4-fluorophenyl)oxazoline
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 104283-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO
• 分子量: 195.237
• InChiKey: AXUSETYHGILLSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(4-fluorophenyl)oxazoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(2'-bromo-4'-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  TMPMgCl·LiCl对卤代苯基-2-恶唑啉的定向官能化

  摘要：

  卤代苯基-2-恶唑啉与TMMPMgCl·LiCl反应得到多种双官能化芳基-2-恶唑啉，得到有机镁试剂，然后用各种亲电试剂处理。金属化步骤在温和的条件下进行，该过程允许以良好的产率分离所需的产物。未检测到异构体或其他苄基衍生产物。通过使用密度泛函理论 (DFT) 计算来评估卤素取代基对芳族氢原子酸度的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403255
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-(4-fluorophenyl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  TMPMgCl·LiCl对卤代苯基-2-恶唑啉的定向官能化

  摘要：

  卤代苯基-2-恶唑啉与TMMPMgCl·LiCl反应得到多种双官能化芳基-2-恶唑啉，得到有机镁试剂，然后用各种亲电试剂处理。金属化步骤在温和的条件下进行，该过程允许以良好的产率分离所需的产物。未检测到异构体或其他苄基衍生产物。通过使用密度泛函理论 (DFT) 计算来评估卤素取代基对芳族氢原子酸度的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403255

文献信息

• The 5-, 6-, and 10-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-7,12-dimethylbenz[a]anthracenes. Comparative acid-catalyzed isomerization to exomethylene tautomers: a 6-fluoro peri effect
  作者：Donald T. Witiak、Norman A. Abood、Shyamaprosad Goswami、George E. Milo

  DOI：10.1021/jo00374a001

  日期：1986.11
• Directed Functionalization of Halophenyl-2-oxazolines with TMPMgCl·LiCl
  作者：João H. C. Batista、Fernanda M. dos Santos、Leandro A. Bozzini、Ricardo Vessecchi、Alfredo R. M. Oliveira、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1002/ejoc.201403255

  日期：2015.2

  TMPMgCl·LiCl to give an organomagnesium reagent, which was then treated with various electrophiles. The metalation step takes place under mild conditions, and this process allows for the isolation of the desired products in good yields. No isomeric or other benzyne-derived products were detected. The influence of the halogen substituents on the acidity of the aromatic hydrogen atoms was evaluated by using density

  卤代苯基-2-恶唑啉与TMMPMgCl·LiCl反应得到多种双官能化芳基-2-恶唑啉，得到有机镁试剂，然后用各种亲电试剂处理。金属化步骤在温和的条件下进行，该过程允许以良好的产率分离所需的产物。未检测到异构体或其他苄基衍生产物。通过使用密度泛函理论 (DFT) 计算来评估卤素取代基对芳族氢原子酸度的影响。