potassium p-chlorobenzohydroxamate | 57139-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium p-chlorobenzohydroxamate
• 英文别名: Potassium 4-chlorobenzohydroxamate；potassium;4-chloro-N-oxidobenzamide
• CAS: 57139-20-5
• 化学式: C₇H₅ClNO₂*K
• 分子量: 209.673
• InChiKey: RSFLXXARCQRAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium p-chlorobenzohydroxamate 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 butyl N,p-dichlorobenzohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  Campbell, John J.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 2067 - 2080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 potassium p-chlorobenzohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  部分苯甲异羟肟酸的合成、表征及局部麻醉活性评价

  摘要：

  在本次研究中，通过将对取代苯甲酸乙酯与羟胺反应合成了6种化合物（E1-E6）。根据光谱分析（IR、1H NMR、13C NMR和质谱）验证合成的异羟肟酸的化学结构。利用蛙的足部缩回反射检验这些苯异羟肟酸作为局部麻醉剂的潜在活性，并采用苯佐卡因作为标准药物。分别在两种不同溶剂中测试这些化合物；5% DMSO和0.65% NaOH，每种溶液在三个不同浓度水平（40、100和200 μg/mL）进行测试。根据浓度水平和所选溶剂的不同，这些化合物的局部麻醉活性有所差异。发现E4和E5化合物活性最高，在所有研究浓度下的测试溶剂中与标准药物相当。所有化合物在碱性水溶液中均表现出增强的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21621

文献信息

• Preparation and Characterization of Mixed Anhydrides of O-Acylarylcarbohydroximic Acid
  作者：Rajinder P. Sharma、Kusum Sharma、Sunita Lakhanpal、Namita Sharma、Bhupendra N. Misra

  DOI：10.1135/cccc19932150

  日期：——

  A number of N,O-diacylhydroxylamines have been prepared by the reaction of potassium salts of hydroxamic acids with variety of acylating agents which include: benzoyl, p-nitrobenzoyl, anisoyl, p-chlorobenzyl and lauroyl chlorides in dioxane under reflux. The structure of resulting N,O-diacylhydroxylamines has been determined by spectral analysis, Attempted have been made to prepare mixed anhydrides of several N,O-diacylhydroxylamines by the acylation reaction in the cold (below 10 °C) using acetyl, benzoyl, p-nitrobenzoyl, anisoyl and p-toluensulfonyl chlorides as acylating agents in dioxane using triethylamine as a base. Structures of the resulting mixed anhydrides have been elucidated by spectral methods.

  一些N,O-二酰基羟胺已经通过将羟肟酸钾盐与苯甲酰、对硝基苯甲酰、苯甲酰、对氯苯甲酰和月桂酰氯等多种酰化试剂在二氧六环中回流反应制备而成。通过光谱分析确定了所得N,O-二酰基羟胺的结构，尝试通过在冷却条件下（低于10°C）使用乙酰、苯甲酰、对硝基苯甲酰、苯甲酰和对甲苯磺酰氯作为酰化试剂，在二氧六环中使用三乙胺作为碱进行酰化反应，制备了几种N,O-二酰基羟胺的混合酸酐。通过光谱方法阐明了所得混合酸酐的结构。
• Synthesis and thermal decomposition of N,N-dialkoxyamides
  作者：Katherine M. Digianantonio、Stephen A. Glover、Jennifer P. Johns、Adam A. Rosser

  DOI：10.1039/c1ob00008j

  日期：——

  esters using phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) (PIFA). Infrared carbonyl stretch frequencies and carbonyl 13C NMR properties have been reported, which support strong inhibition of amide resonance in these amides. Their thermal decomposition reactions in mesitylene at 155 °C proceed by homolysis to form alkoxyamidyl and alkoxyl free radicals in preference to HERON rearrangements to esters. The reactions

  N，N-二烷氧基酰胺1c（实际上是尚未被研究的新型异头酰胺，即在氮原子上带有两个负电性酰胺的酰胺）的直接合成物，是使用苯基碘（III）双（三氟乙酸）酯（PIFA）由异羟肟酸酯直接以有用的产率合成的。据报道，红外羰基的拉伸频率和羰基的13 C NMR特性支持强烈抑制这些酰胺中的酰胺共振。它们的热分解反应均三甲苯在155℃下，通过均相分解形成烷氧基ami基和烷氧基自由基，而不是将HERON重排成酯。该反应遵循一级动力学，对于一系列N，N-二甲氧基-4-取代的苯甲酰胺，已确定了125-135 kJ mol -1的活化能以及弱的负熵活化。
• HERON rearrangement of N,N?-diacyl-N,N?-dialkoxyhydrazines ? a theoretical and experimental study
  作者：Stephen A. Glover、Guoning Mo、Arvi Rauk

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01151-x

  日期：1999.3

  Ab initio calculations at the B3LYP/6-31G* level on N-methoxy-N-dimethylaminoformamide and its rearrangement to methyl formate and 1,1-dimethyldiazene through the HERON reaction, have been carried out in conjunction with an experimental study of the HERON reactions of N,N'-diacyl-N,N'-dialkoxyhydrazines. Substituent effects are in accord with the theoretical properties of the transition state and point to an anomerically driven process in which donor groups on the anomeric nitrogen and withdrawing groups on the migrating alkoxy oxygen facilitate the rearrangement process. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Singha, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 2, p. 101 - 103
  作者：Singha

  DOI：——

  日期：——
• Regio-Selective Formation of<i>O</i>-Acyl/<i>O</i>-Benzoyl Hydroxamates by Using a Polymer Supported Reagent Strategy
  作者：A. S. Burungule、S. P. Bondge、S. B. Munde、V. E. Bhingolikar、R. A. Mane

  DOI：10.1081/scc-120020206

  日期：2003.6

  Rapid, quantitative and regioselective O-acylation/O-benzoylation of hydroxamic acids has been carried using polymer supported hydroxamate anions and acetyl/benzoyl chloride under mild conditions. The isolation of unambiguous and pure products by simple work-up is also an important feature of this method.