ethyl 2-(diphenylmethylene)hydrazinecarboxylate | 6972-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diphenylmethylene)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: benzhydrylidene-carbazic acid ethyl ester；Benzhydryliden-carbazidsaeure-aethylester；Benzophenon-carbethoxyhydrazon；ethyl N-(benzhydrylideneamino)carbamate
• CAS: 6972-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: VLCNWYFZEIJXGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diphenylmethylene)hydrazinecarboxylate 在 乙醇 、 platinum on activated charcoal 作用下， 生成 (二苯基甲基)肼
  参考文献：
  名称：

  DE951503

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 肼基甲酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-(diphenylmethylene)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑作为邻位 C-H 官能化的可修饰和可扩展的导向基团

  摘要：

  在过去的几十年里，定向C-H键功能化在学术界和工业界具有巨大的应用前景。在 C-H 官能化中，非常需要开发一种新颖的、易于获得的、可扩展的、具有可修改能力的导向基团。在此，我们报道了 1,2,3-噻二唑作为可修饰的导向基团，用于与二恶唑酮、对甲苯磺酰叠氮和溴代炔进行 C-H 酰胺化和炔基化，产率高。通过简单的一步反应，将密集功能化的1,2,3-噻二唑产品改性为硫代酰胺、多取代呋喃、γ-噻吡酮、噻唑和各种炔基硫醚。竞争实验表明，1,2,3-噻二唑的定向能力略弱于吡啶和二齿酰胺，但强于广泛使用的羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04075

文献信息

• Reaction of Huisgen Zwitterion with Diaryl Ketones Leading to the Facile Synthesis of Mono- and Bis(alkoxycarbonyl)hydrazones
  作者：Vijay Nair、Smitha Mathew、Akkattu Biju、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1055/s-2008-1032125

  日期：——

  The Huisgen zwitterion, generated from triphenylphosphine and dialkyl azodicarboxylates, afforded upon reaction with diaryl ketones both mono- and bis(alkoxycarbonyl)hydrazones, depending on the reaction conditions.

  根据反应条件，由三苯基膦和偶氮二羧酸二烷基酯生成的 Huisgen 两性离子在与单和双（烷氧基羰基）腙的二芳基酮反应时得到。
• <b>Synthesis of Dihydrooxadiazinones and Study of Geometrical Isomerism in α-Ketol Carbethoxyhydrazones</b>
  作者：M. Rosenblum、V. Nayak、S. K. DasGupta、A. Longroy

  DOI：10.1021/ja00906a029

  日期：1963.12
• Novel Alkoxyamine Linker to Load Ketones for Solid-Phase Synthesis: Application of the Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-2-ones
  作者：Kimihito Matsushita、Chieko Okamoto、Mayumi Yoshimoto、Kenichi Harada、Miwa Kubo、Yoshiyasu Fukuyama、Hideaki Hioki

  DOI：10.1021/cc9001795

  日期：2010.5.10
• DE951503
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1,2,3-Thiadiazole as a Modifiable and Scalable Directing Group for <i>ortho</i>-C–H Functionalization
  作者：Xiaoyan Jia、Donghui Xing、Jiayi Shen、Bo Li、Yue Zeng、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04075

  日期：2024.3.1

  modifiable directing group for C–H amidation and alkynylation with dioxazolones, p-toluenesulfonyl azide, and bromoalkynes in high yield. The densely functionalized 1,2,3-thiadiazole products are modified into thioamide, multisubstituted furan, γ-thiapyrone, thiazole, and various alkynyl sulfides through simple and one-step reactions. The competition experiments reveal that the directing ability of 1,2,3-thiadiazole

  在过去的几十年里，定向C-H键功能化在学术界和工业界具有巨大的应用前景。在 C-H 官能化中，非常需要开发一种新颖的、易于获得的、可扩展的、具有可修改能力的导向基团。在此，我们报道了 1,2,3-噻二唑作为可修饰的导向基团，用于与二恶唑酮、对甲苯磺酰叠氮和溴代炔进行 C-H 酰胺化和炔基化，产率高。通过简单的一步反应，将密集功能化的1,2,3-噻二唑产品改性为硫代酰胺、多取代呋喃、γ-噻吡酮、噻唑和各种炔基硫醚。竞争实验表明，1,2,3-噻二唑的定向能力略弱于吡啶和二齿酰胺，但强于广泛使用的羧酸盐。