2',3'-O-Isopropylidene-5-methyluridine | 72055-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-Isopropylidene-5-methyluridine
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-6-methyluridine；O^2'_,O3'-isopropylidene-6-methyl-uridine；6-Methyl-2',3'-O-isopropylidenuridin；2',3'-Isopropyliden-6-methyluridin；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 72055-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: PWASMDACMJHWCI-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropylidene-5-methyluridine 在 甲酸 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 5-Methyluridine from Uridine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29767
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 镍 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2',3'-O-Isopropylidene-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 5-Methyluridine from Uridine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29767

文献信息

• Synthesis of 6-aroyluridine from uridine via regiospecific lithiation.
  作者：HIROMICHI TANAKA、HIROYUKI HAYAKAWA、TADASHI MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.29.3565

  日期：——

  6-Aroyluridines, a hitherto unknown class of uridine derivatives, were synthesized from 2', 3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine via regiospecific lithiation.

  6-芳酰尿苷是一类目前尚未发现的尿苷衍生物，通过区域特异性锂化反应从2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧基甲基尿苷合成。
• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 21
  作者：Nicolas Bogliotti、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200900075

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageGelation of organic solvents by the A*[s]U(*) dinucleosides 1 and 2 requires the formation of linear associates cross‐linked by H‐bonding involving either the nucleobase or HOCH2C(6/I). This is evidenced by the absence of gel formation of the N6‐methyladenosine analogue 5 of 1 and the dehydroxy analogue 4 of 2.