(4S)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-2-penten-1-al | 116556-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-2-penten-1-al
• 英文别名: 5-hydroxy-4(S)-benzyloxy-2E-pentenal；(E,4S)-5-hydroxy-4-phenylmethoxypent-2-enal
• CAS: 116556-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: RYBNVKUJIUPXRV-NTYUQYKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-2-penten-1-al 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 7,6(S)-epoxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, A. G.; Khakhalina, N. V.; Savateeva, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 706 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(4S)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-2-penten-1-al
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, A. G.; Khakhalina, N. V.; Savateeva, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 706 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzyl Esters of D- and L-Arabinals as Chiral Synthons in Organic Synthesis
  作者：A. G. Tolstikov、N. V. Khakhalina、L. V. Spirikhin

  DOI：10.1055/s-1988-27518

  日期：——

  An acidic opening of the benzyl esters of D and L arabinal (1,5-anhydro-2-deoxy-erythro-pent-1-enitol) catalyzed by mercuric sulfate has been proposed as the key step in the preparation of chiral synthons with selectively substituted hydroxy groups.

  已提议由硫酸汞催化的D和L阿拉比糖苷的苄基酯的酸性开环反应是制备含有选择性取代羟基的手性合成子的重要步骤。
• Metal free synthesis of 2,3-dideoxy-α, β-unsaturated carbohydrate enals (Perlin aldehydes)
  作者：Kavita Singh、Sourav Sagar Behera、Rajdeep Tyagi、Ghanshyam Tiwari、Ram Sagar

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108890

  日期：2023.9

  A metal free synthesis of enantiopure 2,3-dideoxy-α, β-unsaturated carbohydrate enals (Perlin aldehydes), in CH3CN-0.02 N H2SO4 in water (1:1, v/v) with 0.5 equivalent additives (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone or 4-amino coumarin), has been reported. This efficient protocol works well for the acetylated glycals (glucal, galactal and arabinal) and afforded Perlin aldehydes and hemiacetals in acceptable

  无金属合成对映体纯 2,3-二脱氧-α, β-不饱和碳水化合物烯醛（Perlin 醛），在 CH 3 CN-0.02 N H 2 SO 4水溶液（1:1，v/v）中使用 0.5 当量添加剂（ 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮或4-氨基香豆素）已被报道。这种高效的方案适用于乙酰化糖醛（葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖），并以可接受的良好产率提供柏林醛和半缩醛。然而，在类似的反应条件下，苄基化的糖醛分别提供柏林醛、半缩醛和2-脱氧衍生物。当从反应混合物中去除添加剂时，产物收率显着降低，表明它们构成了该方法的重要组成部分。此外，使用0.02 NH 2 SO 4的水：乙腈（1:1，v/v）溶剂系统对于柏林醛的形成至关重要。在中性反应条件（CH 3 CN:H 2 O，1:1，v/v）下与添加剂进行类似的反应，得到半缩醛作为主要产物。该方法是一种无金属的柏林醛合成方法，因此在生物活性药物分子的制备中具有额外的好处，其中金属毒性是主要问题。
• Baylis–Hillman Reaction: Convenient Ascending Syntheses and Biological Evaluation of Acyclic Deoxy Monosaccharides as Potential Antimycobacterial Agents
  作者：R Pathak

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00210-9

  日期：2002.10

  A series of acyclic deoxy carbohydrate derivatives from easily available carbohydrate enals 1, 2, 3 or 5 were prepared involving the Baylis-Hillman reaction. These newly formed carbohydrate based Baylis-Hillman adducts and their amino derivatives were evaluated for their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)R(v). Among the compounds evaluated for their antimycobacterial

  从容易获得的碳水化合物烯类1、2、3或5制备一系列涉及Baylis-Hillman反应的无环脱氧碳水化合物衍生物。这些新形成的基于碳水化合物的Baylis-Hillman加合物及其氨基衍生物评估了其对结核分枝杆菌H（37）R（v）的抗分枝杆菌活性。在评价其抗分枝杆菌活性的化合物中，化合物（10）显示出所需的活性，范围为3.125 microg / mL。
• An efficient synthesis of 2,3-dideoxy-α,β-unsaturated carbohydrate enals by mixed Lewis acid (HfCl4 and ZnI2) catalyzed hydration of glycals
  作者：Mohammad Saquib、Ram Sagar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.031

  日期：2006.6

  A new, efficient method has been developed for converting acyl-, arylalkyl- and alkyl-protected glycals into corresponding 2,3 -dideoxy-alpha, beta-unsaturated carbohydrate enals utilizing the in situ generated push-pull effect resulting from the synergistic combination of HfCl4 and ZnI2 in catalytic amounts. This new procedure eliminates the use of highly toxic Hg2+ ions and acidic conditions (0.01-0.02 N H2SO4), besides radically shortening the reaction time. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TOLSTIKOV, A. G.;XAXALINA, N. V.;SAVATEEVA, E. E.;SPIRIXIN, L. V.;ODINOKO+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 787-792
  作者：TOLSTIKOV, A. G.、XAXALINA, N. V.、SAVATEEVA, E. E.、SPIRIXIN, L. V.、ODINOKO+

  DOI：——

  日期：——