2-[(2-chloro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-3(4H)-yl)-methyl]benzonitrile | 769158-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(2-chloro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-3(4H)-yl)-methyl]benzonitrile
• 英文别名: 2-[(2-Chloro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-3-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 769158-38-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O
• 分子量: 299.76
• InChiKey: YNXONNBNBVMGSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 2-[(2-chloro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-3(4H)-yl)-methyl]benzonitrile 、 3-(R)-aminopiperidine dihydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-{[2-(3-aminopiperidin-1-yl)-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline-3(4H)-yl]methyl}benzonitrile trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV的嘧啶酮和嘧啶二酮抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了两类杂环二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂嘧啶酮和嘧啶二酮的发现。单次口服剂量后，这些有效的，选择性的和非共价的抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。选择化合物13a，27b和27j进行开发。

  DOI：

  10.1021/jm101016w
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-[(2-chloro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-3(4H)-yl)-methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV的嘧啶酮和嘧啶二酮抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了两类杂环二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂嘧啶酮和嘧啶二酮的发现。单次口服剂量后，这些有效的，选择性的和非共价的抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。选择化合物13a，27b和27j进行开发。

  DOI：

  10.1021/jm101016w

文献信息

• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Syrrx, Inc.

  公开号：US20040259870A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds, pharmaceuticals, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 protease that comprise a compound comprising the formula: 1 wherein Q is selected from the group of CO, SO, SO 2 , or C═NR 9 ; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein.

  提供了与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的化合物、药物、试剂盒和方法，其中包括具有以下式子的化合物：1，其中Q是从CO、SO、SO2或C═NR9;组中选择的，而R1、R2、R3和R4如在此定义。
• DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：Takeda San Diego, Inc.

  公开号：EP1608317A2

  公开（公告）日：2005-12-28
• EP1608317A4
  申请人：——

  公开号：EP1608317A4

  公开（公告）日：2006-12-27
• US7550590B2
  申请人：——

  公开号：US7550590B2

  公开（公告）日：2009-06-23
• US7687625B2
  申请人：——

  公开号：US7687625B2

  公开（公告）日：2010-03-30