(3S)-4-hydroxyimino-2,3-dihydrochromen-3-ol | 318463-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S)-4-hydroxyimino-2,3-dihydrochromen-3-ol
• CAS: 318463-63-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LOGQYUMAEMRRGL-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-hydroxyimino-2,3-dihydrochromen-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-4-amino-3-chromanol
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化反应，衍生自烯醇醚的环状羟基酮的不对称合成。对烯醇醚链长度和对映选择性的相关性的研究。

  摘要：

  衍生自其相应的环酮的烯醇醚的Sharpless不对称二羟基化反应，得到具有高对映选择性的α-羟基酮。发现对映体过量与直链烯醇醚链的长度成正比，对于戊烯基烯醇醚具有最大ee。使用该方法证明了在> 90％ee中有效合成α-羟基苯并二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo034854o
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 potassium osmate(VI) 、 sodium persulfate 、 硫酸羟胺 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 戊醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S)-4-hydroxyimino-2,3-dihydrochromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化反应，衍生自烯醇醚的环状羟基酮的不对称合成。对烯醇醚链长度和对映选择性的相关性的研究。

  摘要：

  衍生自其相应的环酮的烯醇醚的Sharpless不对称二羟基化反应，得到具有高对映选择性的α-羟基酮。发现对映体过量与直链烯醇醚链的长度成正比，对于戊烯基烯醇醚具有最大ee。使用该方法证明了在> 90％ee中有效合成α-羟基苯并二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo034854o

文献信息

• Asymmetric synthesis of cis -aminochromanol
  作者：Karl B Hansen、Philippe Rabbat、Shawn A Springfield、Paul N Devine、Edward J.J Grabowski、Paul J Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01907-4

  日期：2001.12

  An efficient asymmetric synthesis of cis-aminochromanol was achieved in seven steps. The absolute stereochemistry of cis-aminochromanol was derived from (salen)Co(III)-catalyzed phenol opening of methyl glycidate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of Cyclic Hydroxy Ketones Derived from Enol Ethers via Sharpless Asymmetric Dihydroxylation. A Study in the Correlation of the Enol Ether Chain Length and Enantioselectivity
  作者：Benjamin F. Marcune、Sandor Karady、Paul J. Reider、Ross A. Miller、Mirlinda Biba、Lisa DiMichele、Robert A. Reamer

  DOI：10.1021/jo034854o

  日期：2003.10.1

  The Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction of enol ethers derived from their corresponding cyclic ketones, gave alpha-hydroxyketones with high enantioselectivity. The enantiomeric excess was found to be proportional to the length of the unbranched enol ether chain with a maximum ee for the pentyl enol ether. An efficient synthesis of alpha-hydroxy chromanone in >90% ee was demonstrated using

  衍生自其相应的环酮的烯醇醚的Sharpless不对称二羟基化反应，得到具有高对映选择性的α-羟基酮。发现对映体过量与直链烯醇醚链的长度成正比，对于戊烯基烯醇醚具有最大ee。使用该方法证明了在> 90％ee中有效合成α-羟基苯并二氢吡喃酮。