epi-ethisolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: epi-ethisolide
• 英文别名: (3aS,4S,6aS)-4-ethyl-3-methylidene-4,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-b]furan-2,6-dione
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: USWKEJMURBWWQX-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-5H-呋喃-2-酮 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 epi-ethisolide
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AVENACIOLIDE AND ITS ANALOGUES

  摘要：

  描述了一种通过甲氧羰基或芳香醚羰基二-γ-内酯的立体选择性合成(±)-阿维那酯及其类似物的新方法。这些化合物可以通过γ-取代的α-溴丁烯内酯与甲基或芳香醚马来酸盐的钠盐反应，易于制备且产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1311

文献信息

• Short total syntheses of the avenaciolide family of natural products
  作者：Sandra Ainsua Martinez、Martin Gillard、Anne-Caroline Chany、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.028

  日期：2018.9

  of natural products are small α-methylene bis-γ-lactones that exhibit a wide variety of biological activities. Herein we report concise syntheses of five members of this family of natural products along with the synthesis of one non-natural analogue. The syntheses proceed in five or six steps from simple, commercially available compounds and feature a key oxidative cyclization/lactonization reaction

  天然产物阿文酸内酯是小的α-亚甲基双-γ-内酯，具有多种生物活性。在此，我们报告了该天然产物家族的五种成员的简明合成以及一种非天然类似物的合成。从简单的可商购化合物开始，合成过程分五步或六步进行，并且具有可能通过自由基机理发生的关键氧化环化/内酯化反应。
• Highly Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of γ-Substituted Butenolides by Bakers' Yeast Reduction and Lipase-Catalyzed Hydrolysis. Total Synthesis of (3A<i>S</i>,6a<i>S</i>)-Ethisolide, Whisky Lactone, and (−)-Avenaciolide
  作者：Sadao Tsuboi、Jun-ichi Sakamoto、Hiroshi Yamashita、Takashi Sakai、Masanori Utaka

  DOI：10.1021/jo970045r

  日期：1998.2.1

  Reduction of 3-chloro-4-oxoalkanoates 5 with bakers' yeast gave (4S)-3-chloro-4-hydraxyalkanoates, which were hydrolyzed and dehydrochlorinated to give (gamma S)-alkylbutenolides with >96% ee. Reduction of 5 with NaBH4 gave syn-3-chloro-4-hydroxyalkanoate 6. Asymmetric hydrolysis of syn-4-chloro-3-hydroxyalkanoate (+/-)-10 with lipase afforded (3R,4R)-6 and (3S,4S)-10 with high optical purities. Hydrolysis and dehydrochlorination of (3R,4R)-6 gave (gamma R)-alkylbutenolides with >85% ee. Total syntheses of (3aS,6aS)-ethisolide, whisky lactone, and (-)-avenaciolide from these butenolides are described.