N-(3-oxo-6-phenylhexanoyl)-L-homoserine lactone | 878627-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-oxo-6-phenylhexanoyl)-L-homoserine lactone
• 英文别名: 3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]-6-phenylhexanamide
• CAS: 878627-20-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: IGINZWZGJGMEBS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(3-oxo-6-phenylhexanoyl)-L-homoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  Targeting Staphylococcus aureus Quorum Sensing with Nonpeptidic Small Molecule Inhibitors

  摘要：

  A series of 3-oxo-C12-HSL, tetramic acid, and tetronic acid analogues were synthesized to gain insights into the structural requirements for quorum sensing inhibition in Staphylococcus aureus. Compounds active against agr were noncompetitive inhibitors of the autoinducing peptide (AIP) activated AgrC receptor, by altering the activation efficacy of the cognate AIP-1. They appeared to act as negative allosteric modulators and are exemplified by 3-tetradecanoyltetronic acid 17, which reduced nasal cell colonization and arthritis in a murine infection model.

  DOI：

  10.1021/jm500215s

文献信息

• Microwave Synthesis and Evaluation of Phenacylhomoserine Lactones as Anticancer Compounds that Minimally Activate Quorum Sensing Pathways in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Colin M. Oliver、Amy L. Schaefer、E. Peter Greenberg、Janice R. Sufrin

  DOI：10.1021/jm8015377

  日期：2009.3.26

  compromises further consideration as a potential anticancer agent. In search of acylhomoserine lactones that selectively inhibit cancer cell growth, a library of phenacylhomoserine lactone analogues has been prepared by microwave synthesis and evaluated for cancer growth inhibition and quorum sensing activation. Comparative SAR analysis demonstrates that both anticancer and QS signaling systems require long

  细菌群体感应（QS）信号分子3-氧代-十二烷酰基-1-高丝氨酸内酯（OdDHL）由机会病原体铜绿假单胞菌产生，并控制与免疫受损个体中威胁生命的感染相关的毒力因子的表达。OdDHL还显示出抗癌活性，但具有增强铜绿假单胞菌致病性的能力。作为潜在的抗癌药，需要进一步考虑。为了寻找选择性抑制癌细胞生长的酰基高丝氨酸内酯，已通过微波合成制备了苯甲基高丝氨酸内酯类似物的文库，并评估了其对癌症生长的抑制作用和群体感应激活。SAR对比分析表明，抗癌和QS信号系统均需要长酰基侧链，并带有3-氧代取代基才能发挥最大活性。化合物12b 3-氧代-12-苯基十二烷酰基-1-高丝氨酸内酯被鉴定为具有强大的癌症生长抑制活性的前导化合物，该活性使铜绿假单胞菌报道基因分析中QS信号通路的激活最小化。