1-benzyl-2-[(E)-4-cyclohexylbut-2-enoyl]-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one | 936620-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-[(E)-4-cyclohexylbut-2-enoyl]-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one
• CAS: 936620-78-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: FMJDLOWSBOCHTG-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-benzyl-2-[(E)-4-cyclohexylbut-2-enoyl]-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one 在 magnesium triflimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (4S,5R)-5-(2-benzyl-3,3-dimethyl-5-oxopyrazolidine-1-carbonyl)-4-(cyclohexylmethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸酯与缺电子烯烃的对映选择性1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了将重氮酯高度对映选择性1,3-偶极环加成至β-取代的，α-取代的和α，β-二取代的α，β-不饱和吡唑烷酮酰亚胺的一般策略。利用反应性较低的α，β-二取代的双极性亲和剂的环加成反应需要升高的反应温度，但仍提供具有优异对映选择性的相应吡唑啉。最后，说明了使用这种环加成法作为关键步骤的有效合成（-）-麦芽糖苷A的方法。

  DOI：

  10.1021/ol070364x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-cyclohexylbut-2-enoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-2-[(E)-4-cyclohexylbut-2-enoyl]-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸酯与缺电子烯烃的对映选择性1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了将重氮酯高度对映选择性1,3-偶极环加成至β-取代的，α-取代的和α，β-二取代的α，β-不饱和吡唑烷酮酰亚胺的一般策略。利用反应性较低的α，β-二取代的双极性亲和剂的环加成反应需要升高的反应温度，但仍提供具有优异对映选择性的相应吡唑啉。最后，说明了使用这种环加成法作为关键步骤的有效合成（-）-麦芽糖苷A的方法。

  DOI：

  10.1021/ol070364x