bis(cyanomethyl)phenylphosphine | 61806-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(cyanomethyl)phenylphosphine
• 英文别名: Phenylphosphindiacetonitril；2,2'-(Phenylphosphanediyl)diacetonitrile；2-[cyanomethyl(phenyl)phosphanyl]acetonitrile
• CAS: 61806-56-2
• 化学式: C₁₀H₉N₂P
• 分子量: 188.169
• InChiKey: MWKBDYUJOJFFFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±27.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(cyanomethyl)phenylphosphine 在 碘酰苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以40%的产率得到2-[氰基甲基(苯基)磷酰基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  酶促手性双（氰基甲基）苯基膦氧化物的不对称化

  摘要：

  使用广范围的腈水解酶，前手性双（氰基甲基）苯基氧化膦已成功转化为相应的旋光性单酰胺和一元酸，其对映体过量范围从低（15％）到非常高（最高达99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.027
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 bis(trimethylsilyl)phenylphosphine 生成 bis(cyanomethyl)phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Dahl,O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 799 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of transition-metal complexes containing functionalized phosphines: synthesis and structural analysis of rhodium(I) complexes containing allyl and cyanoalkylphosphines
  作者：Reinaldo Atencio、Gustavo Chacón、Lisbeth Mendoza、Teresa González、Julia Bruno-Colmenarez、Merlin Rosales、Briceño Alexander、Edgar Ocando-Mavárez

  DOI：10.1107/s2053229620011420

  日期：2020.9.1

  2)] or [Rh(acac)(CO)(tBuP(CH2CN)2}] (2b), (acetylacetonato‐κ2O,O′)carbonyl[3‐(diphenylphosphanyl)propanenitrile‐κP]rhodium(I), [Rh(C5H7O2)(C15H14N)(CO)] or [Rh(acac)(CO)Ph2P(CH2CH2CN)}] (2h), and (acetylacetonato‐κ2O,O′)carbonyl[3‐(di‐tert‐butylphosphanyl)propanenitrile‐κP]rhodium(I), [Rh(C5H7O2)(C11H22N)(CO)] or [Rh(acac)(CO)tBu2P(CH2CH2CN)}] (2i), showed a square‐planar geometry around the Rh atom

  通过[Rh（acac）（CO）2 ]（acac为乙酰丙酮酸酯）与相应的烯丙基，氰基甲基或n-基的反应，可以制备出一系列以官能化膦取代的相关乙酰丙酮酸酯-羰基-铑化合物，收率良好。氰乙基取代的膦。所有化合物均通过31 P，1 H，13 C NMR和IR光谱充分表征。（乙酰丙酮-κ的X射线结构2 ö，Ö '）（叔-butylphosphanedicarbonitrile-κ P）carbonylrhodium（I），铑[Rh（C 5 H ^ 7 Ò 2）（CO）（C 8 H ^ 13Ñ 2）]或[铑（ACAC）（CO）（吨BUP（CH 2 CN）2 }]（2B），（乙酰丙酮-κ 2 ø，ö '）羰基[3-（二苯基膦基）丙腈-κ P ]铑（I），[Rh（C 5 H 7 O 2）（C 15 H 14 N）（CO）]或[Rh（acac）（CO）Ph 2 P（CH 2 CH 2 CN）}]（2h）和（乙酰丙酮-κ
• Verfahren zur Herstellung von tertiären 2-Carboxiethyl- und Carboximethylphosphinen sowie deren Salze und Verwendung derselben
  申请人：CHEMISCHE WERKE HÜLS AG

  公开号：EP0014239A2

  公开（公告）日：1980-08-20

  Verfahren zur Herstellung von tertiären 2-Carboxiethyl und Carboximethylphosphinen sowie deren Salze der allgemeinen Formeln P(CH2- CH2 - COOMe), I oder RP(CH2- COOMe)2 11, wobei Me Wasserstoff, Alkalimetall oder NR'4-Rest mit R' gleich Wasserstoff und/oder Alkyl- oder Arylrest und R ein gegebenenfalls substituierter Arylrest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen sein kann, indem man die entsprechenden Cyanoalkylphosphine zunächst mit einer wäßrig-alkoholischen Alkalimetallhydroxid-Lösung verseift, dann die wäßrige Lösung der Säuresalze mit einem sauren lonenaustauscher behandelt und die freien Säuren gegebenenfalls mit einem Alkalimetallhydroxid oder Ammoniak bzw. einem Amin neutralisiert. Die so hergestellten tertiären 2-Carboxiethyl- und Carboximethylphosphine finden Verwendung als Katalysatorbestandteil bei der0ligomerisierung von Ethylen mit Hilfe eines Nickelkatalysators.

  通式为 P(CH2-CH2-COOMe)、I 或 RP(CH2- COOMe)2 11 的叔 2-羧基和羧甲基膦及其盐的制备工艺，其中 Me 可以是氢、碱金属或 NR'4 基，R'可以是氢和/或烷基或芳基，R 可以是具有 6 至 14 个碳原子的任选取代的芳基、首先用碱金属氢氧化物水溶液皂化相应的氰基烷基膦，然后用酸性离子交换剂处理酸盐水溶液，并可选择用碱金属氢氧化物或氨或胺中和游离酸。用胺中和。 用这种方法制得的叔 2-羧乙基膦和羧甲基膦可在镍催化剂的帮助下用作乙烯低聚的催化剂组分。
• US4328163A
  申请人：——

  公开号：US4328163A

  公开（公告）日：1982-05-04
• Dahl,O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 799 - 800
  作者：Dahl,O.

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme-promoted desymmetrisation of prochiral bis(cyanomethyl)phenylphosphine oxide
  作者：Piotr Kiełbasiński、Michał Rachwalski、Małgorzata Kwiatkowska、Marian Mikołajczyk、Wanda M. Wieczorek、Małgorzata Szyrej、Lesław Sieroń、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.027

  日期：2007.9

  Prochiral bis(cyanomethyl)phenylphosphine oxide has been successfully transformed into the corresponding optically active monoamide and monoacid with enantiomeric excesses ranging from low (15%) to very high (up to 99%) using a broad spectrum of nitrile-hydrolysing enzymes.

  使用广范围的腈水解酶，前手性双（氰基甲基）苯基氧化膦已成功转化为相应的旋光性单酰胺和一元酸，其对映体过量范围从低（15％）到非常高（最高达99％）。