2-[氰基甲基(苯基)磷酰基]乙腈 | 61806-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[氰基甲基(苯基)磷酰基]乙腈
• 英文名称: bis(cyanomethyl)phenylphosphine oxide
• 英文别名: Phenylphosphonoyldiacetonitril；2,2'-(Phenylphosphoryl)diacetonitrile；2-[cyanomethyl(phenyl)phosphoryl]acetonitrile
• CAS: 61806-57-3
• 化学式: C₁₀H₉N₂OP
• 分子量: 204.168
• InChiKey: VPGZHZLJVLKWEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[氰基甲基(苯基)磷酰基]乙腈 在 nitrilase 108 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以18.7%的产率得到(-)-(R)-2-[(cyanomethyl)(phenyl)phosphoryl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  酶促手性双（氰基甲基）苯基膦氧化物的不对称化

  摘要：

  使用广范围的腈水解酶，前手性双（氰基甲基）苯基氧化膦已成功转化为相应的旋光性单酰胺和一元酸，其对映体过量范围从低（15％）到非常高（最高达99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.027
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)phenylphosphine 在 二氧化氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[氰基甲基(苯基)磷酰基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  Dahl,O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 799 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dahl,O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 799 - 800
  作者：Dahl,O.

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme-promoted desymmetrisation of prochiral bis(cyanomethyl)phenylphosphine oxide
  作者：Piotr Kiełbasiński、Michał Rachwalski、Małgorzata Kwiatkowska、Marian Mikołajczyk、Wanda M. Wieczorek、Małgorzata Szyrej、Lesław Sieroń、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.027

  日期：2007.9

  Prochiral bis(cyanomethyl)phenylphosphine oxide has been successfully transformed into the corresponding optically active monoamide and monoacid with enantiomeric excesses ranging from low (15%) to very high (up to 99%) using a broad spectrum of nitrile-hydrolysing enzymes.

  使用广范围的腈水解酶，前手性双（氰基甲基）苯基氧化膦已成功转化为相应的旋光性单酰胺和一元酸，其对映体过量范围从低（15％）到非常高（最高达99％）。