ethyl 4-(3-(butyryloxy)phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1243989-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: ethyl 4-(3-(butyryloxy)phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-butanoyloxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1243989-69-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 362.45
• InChiKey: WRPCZEKPKZQZFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-(butyryloxy)phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 Lipase from Candida antarctica expressed in Aspergillus niger and immobilized on acrylic resin 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以>99% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过识别远程立体中心获得对映体富集的二氢嘧啶酮/硫酮的生物催化动力学分辨率

  摘要：

  使用来自南极假丝酵母的脂肪酶 B 开发了一种用于合成二氢嘧啶酮/硫酮的生物催化和对映选择性方法。即使在立体中心位于远离反应部位的位置（ee值高达 99 %）的情况下，结果也是有希望的。进行分子对接研究以支持所观察到的产物的立体特异性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200331
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 4-(3-(butyryloxy)phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过识别远程立体中心获得对映体富集的二氢嘧啶酮/硫酮的生物催化动力学分辨率

  摘要：

  使用来自南极假丝酵母的脂肪酶 B 开发了一种用于合成二氢嘧啶酮/硫酮的生物催化和对映选择性方法。即使在立体中心位于远离反应部位的位置（ee值高达 99 %）的情况下，结果也是有希望的。进行分子对接研究以支持所观察到的产物的立体特异性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200331

文献信息

• Enantioselective biocatalytic synthesis of (S)-monastrol
  作者：Maria Alfaro Blasco、Silvia Thumann、Jürgen Wittmann、Athanassios Giannis、Harald Gröger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.063

  日期：2010.8

  The first enantioselective biocatalytic synthesis of (S)-monastrol has been developed via an unexpected and unusual enzymatic pathway as suitable route. Whereas attempts for a direct hydrolysis of racemic monastrol were not successful, formation of racemic O-butanoyl monastrol and subsequent enantioselective hydrolysis furnished O-butanoyl (S)-monastrol with 97% ee. Cleavage of the O-butanoyl moiety

  （S）-monastrol的第一个对映选择性生物催化合成已经通过一种出乎意料的和不寻常的酶促途径作为合适的途径而发展。尽管外消旋香菊酯直接水解的尝试未成功，但外消旋的O-丁酰基乙酰氨基酚的形成和随后的对映选择性水解为O-丁酰基（S）-monastrol提供了97％的ee。然后，切割O-丁酰基部分，得到具有96％ee的所需的（S）-蒙那诺尔。