4-allyl-2-methylisoindoline-1,3-dione | 1189359-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-allyl-2-methylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-Methyl-4-prop-2-enylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1189359-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: OOAUVSXCBBWHNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-methylisoindoline-1,3-dione 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N1-biphenyl-4-yl-2-(2-methyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHTHALIMIDE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHTALIMIDE EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPA1

  摘要：

  公开号：

  WO2009118596A3
• 作为产物：
  描述：

  3-碘酞酰亚胺 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-allyl-2-methylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHTHALIMIDE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHTALIMIDE EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPA1

  摘要：

  公开号：

  WO2009118596A3

文献信息

• Tri(pentaflurophenyl)borane-catalyzed reduction of cyclic imides with hydrosilanes: Synthesis of pyrrolidines
  作者：Guangni Ding、Xiaoyu Wu、Bin Lu、Wenkui Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.051

  日期：2018.3

  B(C6F5)3-catalyzed hydrosilylation of cyclic imides afforded an efficient synthetic method of pyrrolidines. In the presence of 5 mol% B(C6F5)3, various aromatic, aliphatic and polycyclic imides were smoothly reduced by PhSiH3 to generate the corresponding pyrrolidines in high yields. The reaction profiles monitored by 1H NMR spectroscopy disclosed the reduction process of cyclic imides and the effect of difference

  B（C 6 F 5）3催化的环状酰亚胺的氢化硅烷化提供了吡咯烷的有效合成方法。在5mol％B（C 6 F 5）3的存在下，各种芳族，脂族和多环酰亚胺被PhSiH 3平滑还原，从而以高收率生成相应的吡咯烷。通过1 H NMR光谱监测的反应曲线揭示了环酰亚胺的还原过程以及氢化硅烷的不同结构对氢化硅烷化的影响。
• Potassium Hydroxide-Catalyzed Chemoselective Reduction of Cyclic Imides with Hydrosilanes: Synthesis of ω-Hydroxylactams and Lactams
  作者：Guangni Ding、Chengjun Li、Yifan Shen、Bin Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/adsc.201501093

  日期：2016.4.14

  hydroxide‐catalyzed hydrosilylation exhibits excellent activity and chemoselectivity for the reduction of cyclic imides under mild reaction conditions. The chemoselectivity of the reduction system may be readily tuned by changing the identity and stoichiometry of the hydrosilanes: a polymethylhydrosiloxane (PMHS)/potassium hydroxide reduction system resulted in the reduction of various cyclic imides to

  在温和的反应条件下，氢氧化钾催化的氢化硅烷化表现出出色的活性和化学选择性，可减少环状酰亚胺的生成。可以通过改变氢硅烷的身份和化学计量来轻松地调节还原系统的化学选择性：聚甲基氢硅氧烷（PMHS）/氢氧化钾还原系统可将各种环状酰亚胺还原为相应的ω-羟基内酰胺，产率为70-94％ ，而二苯基硅烷（Ph 2 SiH 2）/氢氧化钾还原系统选择性地以33-95％的收率提供了芳基内酰胺。这些催化方案可耐受各种官能团，并且易于扩大规模。
• Scaffold Hopping and Optimization of Maleimide Based Porcupine Inhibitors
  作者：Soo Yei Ho、Jenefer Alam、Duraiswamy Athisayamani Jeyaraj、Weiling Wang、Grace Ruiting Lin、Shi Hua Ang、Eldwin Sum Wai Tan、May Ann Lee、Zhiyuan Ke、Babita Madan、David M. Virshup、Li Jun Ding、Vithya Manoharan、Yun Shan Chew、Choon Bing Low、Vishal Pendharkar、Kanda Sangthongpitag、Jeffrey Hill、Thomas H. Keller、Anders Poulsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00662

  日期：2017.8.10

  Porcupine is an O-acyltransferase that regulates Wnt secretion. Inhibiting porcupine may block the Wnt pathway which is often dysregulated in various cancers. Consequently porcupine inhibitors are thought to be promising oncology therapeutics. A high throughput screen against porcupine revealed several potent hits that were confirmed to be Wnt pathway inhibitors in secondary assays. We developed a pharmacophore model and used the putative bioactive conformation of a xanthine inhibitor for scaffold hopping. The resulting maleimide scaffold was optimized to subnanomolar potency while retaining good physical druglike properties. A preclinical development candidate was selected for which extensive in vitro and in vivo profiling is reported.