ethyl N-(3-cyanopropyl)-N-phenylglycinate | 859307-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(3-cyanopropyl)-N-phenylglycinate
• 英文别名: N-(3-cyano-propyl)-N-phenyl-glycine ethyl ester；N-(3-Cyan-propyl)-N-phenyl-glycin-aethylester；ethyl 2-[N-(3-cyanopropyl)anilino]acetate
• CAS: 859307-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: HVKRWQHYKSZQOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  402.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(3-cyanopropyl)-N-phenylglycinate 在 盐酸 作用下， 生成 4-(N-ethoxycarbonylmethyl-anilino)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of α-Aminoketones during Clemmensen Reduction. X. Influence of Phenyl Substitution¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a035
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 生成 ethyl N-(3-cyanopropyl)-N-phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of α-Aminoketones during Clemmensen Reduction. X. Influence of Phenyl Substitution¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a035

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanoalkylation of Amines via C–C Bond Cleavage: An Approach for C(sp³)–N Bond Formations
  作者：Lin Yang、Jia-Yu Zhang、Xin-Hua Duan、Pin Gao、Jiao Jiao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01084

  日期：2019.7.5

  The efficient copper-catalyzed cyanoalkylation of amines via C–C bond cleavage has been demonstrated. Distinctive features of this procedure involves mild conditions, broad range of nitrogen nucleophiles, high selectivity, and good functional group tolerance, thus providing a useful approach for the C(sp3)–N bond formations. Most importantly, this protocol is applicable to the late-stage functionalization

  已经证明了通过C–C键裂解的铜的高效胺催化氰基烷基化反应。此过程的显着特征涉及温和条件，宽范围的氮亲核试剂，高选择性和良好的官能团耐受性，因此为形成C（sp 3）–N键提供了一种有用的方法。最重要的是，该协议适用于天然产物，氨基酸酯和药物的后期功能化。机理研究表明，自由基中间体参与了这一转变。