(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-7-methylidene-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one | 1093104-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-7-methylidene-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
• CAS: 1093104-67-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: PESUYPFKPDIDPF-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-7-methylidene-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one 、 acetyl phenyl selenide 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 di-tert-butoxydiazene 作用下， 以 苯 为溶剂， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰基向活化烯烃的加成反应：多取代四氢呋喃和内酯的立体控制路线，及其在（+）-No。的总合成中的应用 2106 A

  摘要：

  在Baylis-Hillman加合物上添加酰基自由基，然后进行缩醛化并用（Me 3 Si）3 SiH还原，可得到相应的具有中等1,2-但高1,3-立体控制的四氢呋喃。研究表明，向亚甲基内酯中添加类似物可提供具有高度立体控制的四氢呋喃内酯，然后将该策略应用于（+）-no的全合成。2106A。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601624
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{(S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hydroxymethyl}acrylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-7-methylidene-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  酰基向活化烯烃的加成反应：多取代四氢呋喃和内酯的立体控制路线，及其在（+）-No。的总合成中的应用 2106 A

  摘要：

  在Baylis-Hillman加合物上添加酰基自由基，然后进行缩醛化并用（Me 3 Si）3 SiH还原，可得到相应的具有中等1,2-但高1,3-立体控制的四氢呋喃。研究表明，向亚甲基内酯中添加类似物可提供具有高度立体控制的四氢呋喃内酯，然后将该策略应用于（+）-no的全合成。2106A。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601624

文献信息

• Hydroxylated C-branched pyrrolidines, C-branched prolines and C-branched piperidines from a 2-C-methyl sugar lactone; efficient azide displacement of a tertiary triflate with inversion of configuration
  作者：Filipa P. da Cruz、Graeme Horne、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.069

  日期：2008.11

  The versatility of 3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-d-arabinonolactone [from d-erythronolactone] as a chiron for complex piperidines and pyrrolidines is illustrated by the synthesis of (2R,3S,4S)- and (2R,3S,4R)-dihydroxy-2-C-methyl prolines, 1,4-dideoxy-1,4-imino-4-C-methyl-l-ribitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-4-C-methyl-l-arabinitol, and isofagomine derivatives; the enantiomeric series is equally accessible

  3,4-的通用性Ô异亚丙基-2- Ç甲基- d-arabinonolactone [从d-erythronolactone]作为Chiron公司复杂哌啶和吡咯烷是通过合成出（2R，3S，4S） -和（ 2R，3S，4R）-二羟基-2- C-甲基脯氨酸，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-4- C-甲基-1-核糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-脯氨酸4 - C -1-甲基-1-阿拉伯糖醇和异黄酮衍生物；对映体系列同样可从1-赤藓内酯获得。
• Process for preparing a synthetic intermediate for preparation of branched nucleosides
  申请人：Mayes Alexander Benjamin

  公开号：US20070203334A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A process is provided for the preparation of a key intermediate in the preparation of 2′-branched nucleoside compounds. The process includes contacting a protected precursor 3,4-O-isopropylidene-2-C-substituted- D -arabinono-1,5-lactone with a fluorinating agent under anhydrous conditions and converting the precursor into a protected 2-deoxy-2-halo-2-C-disubstituted ribono-1,5-lactone and optionally into a 2-deoxy-2-halo-2-C-disubstituted ribono-1,4-lactone.

  提供一种制备2'-支链核苷化合物的关键中间体的方法。该方法包括在无水条件下用氟化试剂接触保护前体3,4-O-异丙基亚甲基-2-C-取代-D-阿拉伯糖酮-1,5-内酯，并将前体转化为保护的2-去氧-2-卤代-2-C-双取代核糖酮-1,5-内酯和可选地转化为2-去氧-2-卤代-2-C-双取代核糖酮-1,4-内酯。
• WO2007/75876
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PREPARING A SYNTHETIC INTERMEDIATE FOR PREPARATION OF BRANCHED NUCLEOSIDES
  申请人：IDENIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1976382B1

  公开（公告）日：2013-04-24
• US7781576B2
  申请人：——

  公开号：US7781576B2

  公开（公告）日：2010-08-24