碘正离子,(4-硝基苯基)-,4,4-二甲基-2,6-二羰基环己三烯并自由基负离子 | 100585-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碘正离子,(4-硝基苯基)-,4,4-二甲基-2,6-二羰基环己三烯并自由基负离子
• 英文名称: 2--dimedon-betain
• 英文别名: 2-(p-Nitro-phenyl-iodonio)-dimedon-betain
• CAS: 100585-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₄INO₄
• 分子量: 387.174
• InChiKey: NVVLRKUBXGRWPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘正离子,(4-硝基苯基)-,4,4-二甲基-2,6-二羰基环己三烯并自由基负离子 在 吡啶 、 copper acetylacetonate 作用下， 生成 2-Jod-3-(p-nitrophenoxy)-5,5-dimethyl-cyclohexen-(2)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  Karele,B.; Neiland,O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 627 - 631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro(iodosyl)benzene 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 生成 碘正离子,(4-硝基苯基)-,4,4-二甲基-2,6-二羰基环己三烯并自由基负离子
  参考文献：
  名称：

  Karele,B.; Neiland,O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 627 - 631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Blue LED Irradiation of Iodonium Ylides Gives Diradical Intermediates for Efficient Metal‐free Cyclopropanation with Alkenes
  作者：Tristan Chidley、Islam Jameel、Shafa Rizwan、Philippe A. Peixoto、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau、W. Scott Hopkins、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201908994

  日期：2019.11.18

  A facile and highly chemoselective synthesis of doubly activated cyclopropanes is reported where mixtures of alkenes and β-dicarbonyl-derived iodonium ylides are irradiated with light from blue LEDs. This metal-free synthesis gives cyclopropanes in yields up to 96 %, is operative with cyclic and acyclic ylides, and proceeds with a variety of electronically-diverse alkenes. Computational analysis explains

  据报道，用蓝色LED的光辐照烯烃和β-二羰基衍生的碘鎓烷基化物的混合物时，可以轻松，高度化学选择性地合成双活化的环丙烷。这种无金属的合成方法可得到高达96％的环丙烷收率，可与环状和无环乙炔一起使用，并可与多种电子多样性的烯烃进行合成。计算分析解释了观察到的高选择性，这是由独家的HOMO到LUMO激发产生的，而不是由游离的卡宾产生的。该过程操作简单，不使用光催化剂，并且一步即可提供用于复杂分子合成的重要构件。