(1R,2R,4R,5R)-2,5-diazidocyclohexane-1,4-diol | 177186-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1R,2R,4R,5R)-2,5-diazidocyclohexane-1,4-diol
• CAS: 177186-23-1
• 化学式: C₆H₁₀N₆O₂
• 分子量: 198.184
• InChiKey: LTERTUYKFMDNRX-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5R)-2,5-diazidocyclohexane-1,4-diol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  点击化学：来自少数良好反应的多种化学功能。

  摘要：

  对自然界最喜欢的分子的研究表明，与碳-碳键相比，更倾向于形成碳-杂原子键——这当然不足为奇，因为二氧化碳是自然界的起始原料，而且大多数反应都是在水中进行的。核酸、蛋白质和多糖是通过碳-杂原子键连接在一起的小亚基的缩聚物。即使是构成这些关键分子的 35 个左右的结构单元，每个结构单元最多也包含六个连续的 CC 键，三个芳香族氨基酸除外。从大自然的方法中汲取灵感，我们在这里着手开发一套强大、高度可靠和选择性的反应，用于通过杂原子链接 (CXC) 快速合成有用的新化合物和组合文库，我们称之为“

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::aid-anie2004>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  Butyric acid (1R,2R,4R,5R)-2,5-diazido-4-butyryloxy-cyclohexyl ester 在 phosphate buffer 、 水 作用下， 生成 (1R,2R,4R,5R)-2,5-diazidocyclohexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic methods for the preparation of optically active cyclic polyazido alcohols from easily available achiral starting materials

  摘要：

  Optically active 2,5-diazido-1,4-cyclohexanediol, 4,6-diazido-1,3-cyclohexanediol and 2,5-diazido-1,4-cyclohexanediol as precursors for polyfunctional cyclic amino alcohols were prepared by enzymatic hydrolysis of the respective butyrates with lipases from Candida rugosa (CRL), Pseudomonas cepacia (PCL), and Geotrichum candidum (GCL). The enantiomeric excesses obtained were very high. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00077-8

文献信息

• Synthesis of a library of stereo- and regiochemically diverse aminoglycoside derivatives
  作者：Blandine Clique、Alan Ironmonger、Benjamin Whittaker、Jacqueline Colley、James Titchmarsh、Peter Stockley、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b505865a

  日期：——

  A library of forty modified aminoglycosides was prepared in which the configuration and regiochemistry of two or three rings was widely varied. The library was based around three core ring systems: the 2-deoxystreptamine ring system found in the natural products, and both enantiomers of (1R*,2R*,4R*,5R*)-2,5-diamino-cyclohexane-1,4-diol and (1R*,3R*,4R*,6R*)-4,6-diaminocyclohexane-1,3-diol. In each

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。
• Kavadias,G.; Droghini,R., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1870 - 1876
  作者：Kavadias,G.、Droghini,R.

  DOI：——

  日期：——