2-[1]naphthoyl-benzoic acid methyl ester | 299927-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1]naphthoyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-[1]Naphthoyl-benzoesaeure-methylester；2-<1>Naphthoyl-benzoesaeure-methylester；Methyl 2-(1-naphthoyl)benzoate；methyl 2-(naphthalene-1-carbonyl)benzoate
• CAS: 299927-96-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: YFIROWGKGBPJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1]naphthoyl-benzoic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以69 mg的产率得到4-(naphthalen-1-yl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰化：一锅法合成酞嗪、酞嗪酮和苯并恶嗪酮

  摘要：

  提出了一种用于酞嗪、酞嗪酮和苯并恶嗪酮多样化合成的连续单锅策略。该策略通过 [Pd] 催化的酰化和与双亲核试剂的亲核环缩合反应进行。该过程基于与简单的台式醛直接偶联，没有导向基团的帮助，也没有活化羰基。该方法非常有利，因为它使用简单的氮基亲核试剂和无毒且易于获得的醛作为羰基来源。最重要的是，该策略被应用于 PDE-4 抑制剂的一锅合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800159
• 作为产物：
  描述：

  2-(萘甲酰基)苯甲酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-[1]naphthoyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der aromatischen Ketons�ureester

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01517745

文献信息

• Graebe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 340, p. 247
  作者：Graebe

  DOI：——

  日期：——
• THE CONDENSATION OF BETA-NAPHTHOL WITH PHTHALIC ANHYDRIDE
  作者：Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01360a051

  日期：1931.9
• Goldschmiedt; Lipschitz, Monatshefte fur Chemie, 1904, vol. 25, p. 1174
  作者：Goldschmiedt、Lipschitz

  DOI：——

  日期：——
• Badger, Journal of the Chemical Society, 1941, p. 351
  作者：Badger

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Acylation Reactions: A One-Pot Diversified Synthesis of Phthalazines, Phthalazinones and Benzoxazinones
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800159

  日期：2018.5.24

  proceeds through [Pd]‐catalyzed acylation and nucleophilic cyclocondensation with dinucleophilic reagents. This process was based on direct coupling with simple bench‐top aldehydes without the assistance of directing group and without activating the carbonyl group. The process is highly advantageous because it employs simple nitrogen‐based nucleophiles, and non‐toxic and readily accessible aldehydes as the

  提出了一种用于酞嗪、酞嗪酮和苯并恶嗪酮多样化合成的连续单锅策略。该策略通过 [Pd] 催化的酰化和与双亲核试剂的亲核环缩合反应进行。该过程基于与简单的台式醛直接偶联，没有导向基团的帮助，也没有活化羰基。该方法非常有利，因为它使用简单的氮基亲核试剂和无毒且易于获得的醛作为羰基来源。最重要的是，该策略被应用于 PDE-4 抑制剂的一锅合成。