methyl 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 6605-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-benzoyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；methyl-2,3-dideoxy-4,6-di-O-benzoyl-α-D-erythro-hex-2-enonpyranoside；Methyl-4,6-di-O-benzoyl-2,3-didehydro-2,3-didesoxy-α-D-erythro-hexosid；[(2R,3S,6S)-3-benzoyloxy-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 6605-37-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: QHPMBPPZOIYRHE-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(+)-[(2R,3S,6S)-2-(benzoyloxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过己二酸-2-烯吡喃糖基乙酸酯的化学选择性加氢合成己基吡喃糖基乙酸酯和2,3-二取代的四氢吡喃

  摘要：

  展示了一种简单易行的方法，用于从乙酸-2-烯并吡喃糖基乙酸酯化学选择性合成乙酸己吡喃酯基乙酸酯和2,3-二取代的四氢吡喃。前者是通过Rh / Al 2 O 3在EtOAc /甲苯溶剂中于0°C催化氢化而实现的，而后者是通过Pd / C在25°C的EtOH / AcOH中进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.091
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-4,6-dihydroxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 生成 methyl 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2,3-不饱和糖基供体的有效糖苷化方法

  摘要：

  通过模拟溶菌酶引发的水解机理，设计了一类新型的“武装”糖基供体，该供体在C-2位上具有一个双键。这些供体用于实现己二乙酸-2-烯吡喃糖基乙酸酯和乙酸己基吡喃糖基乙酸酯的化学选择性糖苷化，以及高度脱氧的糖和叔醇之间的O-糖苷键的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.095

文献信息

• [EN] TRANSACETALISATION PROCESS<br/>[FR] METHODE DE TRANSACETALISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2005070911A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to the resolution of racemic mixtures, and in particular to the separation of enantiomers of chiral alcohols utilising recyclable chiral auxiliaries. The present invention also relates to a process for preparing these recyclable chiral auxiliaries using an enantiomerically pure alcohol.

  这项发明涉及手性混合物的分离，特别是利用可回收手性辅助剂分离手性醇的对映体。本发明还涉及利用对映纯醇制备这些可回收手性辅助剂的方法。
• Effective and chemoselective glycosylations using 2,3-unsaturated sugars
  作者：Shunichi Kusumi、Kaname Sasaki、Sainan Wang、Tatsuya Watanabe、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1039/c004204h

  日期：——

  Glycosyl donors containing a double bond between C2 and C3 were designed by mimicking the reaction mechanism of lysozyme-initiated hydrolysis of mucopolysaccharides. It was found that, under various glycosylation conditions, the reactivities of 2,3-unsaturated glycosyl acetates were significantly higher, while those of the corresponding 2,3-unsaturated-4-keto glycosyl acetates were much lower than

  糖基通过模拟溶菌酶引发的粘多糖水解的反应机理，设计了在C2和C3之间含有双键的供体。结果发现，在各种糖基化条件下，2,3-不饱和乙酸糖基乙酸酯的反应性显着较高，而相应的2,3-不饱和-4-酮糖基乙酸酯的反应性则大大低于相应的2,3-不饱和-4-酮糖基乙酸酯。2,3-二脱氧（2，3-饱和的）乙酸糖基酯。基于这些结果，化学选择性糖基化进行了有效地实现通过组合技术中使用三种类型的短步骤糖基供体构建几种类型的脱氧寡糖。此外，发现高反应性的2，3-不饱和乙酸糖基酯可用于合成低反应性叔醇的O-糖苷。
• A novel mode of reductive elimination from a 2-deoxy-2-iodo-α-d-altropyranoside
  作者：Brian B. Bissember、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80995-7

  日期：1981.4
• An efficient glycosidation method using 2,3-unsaturated glycosyl donors
  作者：Kaname Sasaki、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.095

  日期：2006.12

  the mechanism of lysozyme-initiated hydrolysis. These donors were used to achieve chemoselective glycosidation of hex-2-enopyranosyl acetate and hexopyranosyl acetate, and synthesis of O-glycosidic linkages between highly deoxygenated sugars and tertiary alcohols.

  通过模拟溶菌酶引发的水解机理，设计了一类新型的“武装”糖基供体，该供体在C-2位上具有一个双键。这些供体用于实现己二乙酸-2-烯吡喃糖基乙酸酯和乙酸己基吡喃糖基乙酸酯的化学选择性糖苷化，以及高度脱氧的糖和叔醇之间的O-糖苷键的合成。
• Synthesis of hexopyranosyl acetates and 2,3-disubstituted tetrahydropyrans via chemoselective hydrogenation of hex-2-enopyranosyl acetates
  作者：Kaname Sasaki、Takayuki Wakamatsu、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.091

  日期：2006.11

  A simple and easy method for chemoselective synthesis of hexopyranosyl acetates and 2,3-disubstituted tetrahydropyrans from hex-2-enopyranosyl acetates was demonstrated. The former was achieved by hydrogenation catalyzed by Rh/Al2O3 in EtOAc/toluene solvent at 0 °C, while the latter was carried out using Pd/C in EtOH/AcOH at 25 °C.

  展示了一种简单易行的方法，用于从乙酸-2-烯并吡喃糖基乙酸酯化学选择性合成乙酸己吡喃酯基乙酸酯和2,3-二取代的四氢吡喃。前者是通过Rh / Al 2 O 3在EtOAc /甲苯溶剂中于0°C催化氢化而实现的，而后者是通过Pd / C在25°C的EtOH / AcOH中进行的。