chloro-diphenyl-acetic acid-(2-dimethylamino-ethyl ester) | 56723-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro-diphenyl-acetic acid-(2-dimethylamino-ethyl ester)
• 英文别名: Chlor-diphenyl-essigsaeure-(2-dimethylamino-aethylester)；Diphenyl-chloressigsaeure-<2-dimethylamino-aethylester>；2-(Dimethylamino)ethyl chloro(diphenyl)acetate；2-(dimethylamino)ethyl 2-chloro-2,2-diphenylacetate
• CAS: 56723-50-3
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 317.815
• InChiKey: HHLRKHUOLBJFQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 chloro-diphenyl-acetic acid-(2-dimethylamino-ethyl ester) 在 calcium carbonate 作用下， 生成 methoxy-diphenyl-acetic acid-(2-dimethylamino-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Synthese einiger α,α-Diphenyl-α-alkoxy-essigsäure-(β-dimethylaminoäthyl)-ester. 9. Mitteilung über Synthese spasmolytischer Körper

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19552880109
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙醇酸 2-(二甲基氨基)乙基酯 在 氯化亚砜 作用下， 生成 chloro-diphenyl-acetic acid-(2-dimethylamino-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. XVII. β-Diethylaminoethyl Esters of Substituted Acetic and Glycidic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a014

文献信息

• 一种盐酸地那维林的制备方法
  申请人：齐鲁动物保健品有限公司

  公开号：CN113979873A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明涉及一种盐酸地那维林的制备方法，该方法使用2,2‑二苯基‑2‑羟基乙酸为原料，加入氯化亚砜等试剂，一步将2,2‑二苯基‑2‑羟基乙酸分子中的羧基反应成酰氯，苄醇反应成苄氯；然后在一定的条件下，加入二甲氨基乙醇，与酰氯反应得到酯，然后加入2‑乙基丁醇，控制反应条件，与苄氯反应得到盐酸地那维林；该反应路线解决了成酯固液反应速度慢且需要高温反应的问题，反应条件温和，且速度快，收率高。
• Verfahren zur technischen Herstellung von 2,2-Diphenyl-2-(2-ethyl-butoxy)-essigsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-ester-hydrochlorid
  申请人：APOGEPHA ARZNEIMITTEL GmbH

  公开号：EP0537608A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 2,2-Diphenyl-2-(2-ethylbutoxy)-essigsäure-(2-dimethylaminoethyl)-ester-hydrochlorid (DENAVERIN-Hydrochlorid), das als Wirkstoff eines Human- und Veterinärpharmakons Verwendung findet. Erfindungsgemäß wird Benzilsäure oder deren Alkali- oder Erdalkalisalz mit Dimethylaminoethylchlorid-hydrochlorid unter Zusatz tertiärer, aliphatischer oder cycloaliphatischer Amine in aprotischen, apolaren Lösungsmitteln oder den Aminen selbst alkyliert, der entstehende 2,2-Diphenyl-2-hydroxy-essigsäure-(2-dimethyl-aminoethyl)-ester in sein Hydrochlorid überführt, dieses mittels Thionylchlorid zum 2,2-Diphenyl-2-chlor-essigsäure-(2-dimethyl-aminoethyl)-ester-hydrochlorid umgesetzt, letzteres mit 2-Ethylbutanol und in Gegenwart von mit Wasser nicht mischbaren, inerten, unter 130 °C siedenden Lösungsmitteln bei Temperaturen von 120 bis 132 °C zum Endprodukt verethert, welches nach Umkristallisieren aus Methylethylketon pharmazeutisch rein erhalten wird.

  本发明涉及一种制备2,2-二苯基-2-(2-乙基丁氧基)-乙酸(2-二甲基氨基乙基)酯盐酸盐(DENAVERIN盐酸盐)的改进工艺，DENAVERIN盐酸盐用作人用和兽用药品的活性成分。根据本发明，将苯二甲酸或其碱金属盐或碱土金属盐与二甲基氨基乙基氯盐酸盐进行烷基化，并在无色、无极性溶剂或胺本身中加入叔胺、脂肪族胺或环脂族胺，然后将生成的 2,2-二苯基-2-羟基乙酸（2-二甲基氨基乙基）酯转化为其盐酸盐、与亚硫酰氯反应，得到 2,2-二苯基-2-氯乙酸（2-二甲基氨基乙基）酯盐酸盐，后者与 2-乙基丁醇醚化，在沸点低于 130℃的不溶于水的惰性溶剂存在下，温度为 120 至 132℃，得到最终产品，从甲乙酮中重结晶后得到药用纯品。
• Beitrag zur Reaktionsfähigkeit des Halogens in den α,α-Diphenyl-α-halogen-essigsäure-(β-dialkylaminoäthyl)-estern. 11. Mitteilung über Synthese spasmolytischer Substanzen
  作者：Josef Klosa

  DOI：10.1002/ardp.19552880207

  日期：——
• GOLDNER, H.;SAUER, W.;MAYER, W.;FAUST, G.;SOMMER, B.;OESTREICH, E.;CZERNO+
  作者：GOLDNER, H.、SAUER, W.、MAYER, W.、FAUST, G.、SOMMER, B.、OESTREICH, E.、CZERNO+

  DOI：——

  日期：——