6-phenylfuro[3,2-d]pyrimidine-2,4-diol | 956388-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-phenylfuro[3,2-d]pyrimidine-2,4-diol
• 英文别名: 6-phenyl-1H-furo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 956388-11-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: PAQRYEJMUVGJNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylfuro[3,2-d]pyrimidine-2,4-diol 在 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.12h， 生成 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-(4-(4-methoxyphenylamino)-6-phenylfuro[3,2-d]pyrimidin-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗菌活性的一些新型苯基呋喃并[3,2-d]嘧啶苷衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-5-苯基呋喃-2-羧酸乙酯1与异硫氰酸苯甲酰基酯的反应得到2，3-二氢-6-苯基-2-硫代呋喃并[3，2 - d ]嘧啶-4-酮。使化合物3与苄基氯反应，得到2-（苄硫基）-6-苯基呋喃并[3，2 - d ]嘧啶-4-酮4，并且还与溴吡喃葡萄糖基反应，得到S-糖苷5。使用硫脲，苯胺和二硫化碳将3-氨基-5-苯基呋喃-2-羧酸乙酯1环化，得到苯基呋喃[3,2- d ]嘧啶衍生物。报道了合成化合物的药理性质。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01768-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-phenyl-3-ureidofuran-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到6-phenylfuro[3,2-d]pyrimidine-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diaminothienopyrimidines as Orally Active Antimalarial Agents

  摘要：

  A novel series of 2,4-diaminothienopyrimidines with potential as antimalarials was identified from whole-cell high-throughput screening of a SoftFocus ion channel library. Synthesis and structure activity relationship studies identified compounds with potent antiplasmodial activity and low in vitro cytotoxicity. Several of these analogues exhibited in vivo activity in the Plasmodium berghei mouse model when administered orally. However, inhibition of the hERG potassium channel was identified as a liability for this series.

  DOI：

  10.1021/jm401760c

文献信息

• Phosphoinositide 3-kinase inhibitor compounds and methods of use
  申请人：Folkes Adrian

  公开号：US20080039459A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting lipid kinases including PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式Ia和Ib的化合物，包括立体异构体，几何异构体，互变异构体，溶剂化物，代谢物和其药学上可接受的盐，可用于抑制脂质激酶包括PI3K，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式Ia和Ib的化合物用于哺乳动物细胞中的体外，体内和原位诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Castanedo Georgette

  公开号：US20080269210A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Compounds of Formulas Ia-d where X is S or O, mor is a morpholine group, and R 3 is a monocyclic heteroaryl group, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for modulating the activity of lipid kinases including PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula Ia-d for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化合物Ia-d的化学式中，X为S或O，mor为吗啡啶基团，R3为单环杂芳基团，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢产物和其药学上可接受的盐，对于调节脂质激酶（包括PI3K）的活性以及治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病具有用处。本文揭示了使用化合物Ia-d进行哺乳动物细胞中的体外、体内和原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• WO2008/73785
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP2046799A1

  公开（公告）日：2009-04-15
• US7846929B2
  申请人：——

  公开号：US7846929B2

  公开（公告）日：2010-12-07