5-amino-7-bromo-2,4-dimethyl-1,6-naphthyridine-8-carbonitrile | 166331-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-amino-7-bromo-2,4-dimethyl-1,6-naphthyridine-8-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-7-bromo-8-cyano-2,4-dimethyl-1,6-naphthyridine
• CAS: 166331-58-4
• 化学式: C₁₁H₉BrN₄
• 分子量: 277.123
• InChiKey: GWXOLWDBNGLAGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-7-bromo-2,4-dimethyl-1,6-naphthyridine-8-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,9-diamino-2,4-dimethyl-7H-pyrazolo<3,4-h><1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Victory, Pedro; Busquets, Nuria; Borrell, Jose I., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 1013 - 1022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydro-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到5-amino-7-bromo-2,4-dimethyl-1,6-naphthyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Victory, Pedro; Busquets, Nuria; Borrell, Jose I., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 1013 - 1022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Teixido, Jordi; Borrell, Jose I.; Serra, Blanca, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 739 - 756
  作者：Teixido, Jordi、Borrell, Jose I.、Serra, Blanca、Matallana, Josep Lluis、Colominas, Carles、Carrion, Francisco、Pascual, Rosalia、Falco, Josep Lluis、Batllori, Xavier

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of 2-dicyanomethylene-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles with amines: a mechanistic rationalization
  作者：Francisco Carrión、Núria Mont、Xavier Batllori、José I. Borrell、Jordi Teixidó

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.025

  日期：2007.1

  A mechanistic rationalization for the cyclization of the 1,5-dinitrile system present in pyridines 41-3} with amines to lead to 1,6-naphthyridines is proposed. Three factors play an important role on the direction of cyclization: (1) the cyclization involves nucleophilic attack of an amidine onto a nitrile or amidine; (2) the attack has to fulfill strict geometrical constraints to allow the cyclization to proceed; (3) the cyclization step should involve the nucleophilic attack combined with a tautomerism to achieve the high levels of regioselectivity observed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.