(6R)-3-acetoxymethyl-5ξ,8-dioxo-7t-phthalimido-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 57712-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-5ξ,8-dioxo-7t-phthalimido-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (6R)-3-acetoxymethyl-5ξ,8-dioxo-7t-phthalimido-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester；1ξ-oxo-7β-phthalimido-1λ⁴-cephalosporanic acid methyl ester；Methyl-3-acetoxymethyl-7-phthalimido-3-cephem-4-carboxylat-1-oxid
• CAS: 57712-25-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₈S
• 分子量: 432.411
• InChiKey: FTJYWAVRLIFRKJ-YGVWDCIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  127.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1ξ-oxo-6β-phthalimido-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-5ξ,8-dioxo-7t-phthalimido-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素S-氧化物转化为头孢菌素S-氧化物

  摘要：

  青霉素 S-氧化物 (1a,b) 与 N-溴代琥珀酰亚胺反应以高产率得到亚磺酰溴 (2a,b)。溴化物以相当好的收率转化为头孢菌素 S 氧化物（4a、4b、6a 和 7a）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2989