6-(hydroxymethyl)-6'-methyl-2,2'-bipyrazine | 185409-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-6'-methyl-2,2'-bipyrazine
• 英文别名: [6-(6-Methylpyrazin-2-yl)pyrazin-2-yl]methanol
• CAS: 185409-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: RUUXVABOGFFCMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloromethyl-6'-methyl-2,2'-bipyrazine 、 6-(hydroxymethyl)-6'-methyl-2,2'-bipyrazine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 以10%的产率得到6,6,6'''-trimethyl-3',6''-(oxymethylene)bis(-2,2'-bipyrazine)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Experimental Electron Density of Bis(heterocyclic) Azines: The Case of 6,6′-Bis(chloromethyl)-2,2′-bipyrazine

  摘要：

  The synthesis and reactivity of mono- and bis(chloromethyl)-2,2'-bipyrazines toward nucleophiles are reported. The reactivity of the bipyrazine ring is explained in terms of allylic substitution and rearrangement mechanisms. A new family of monofunctionalized bipyrazine derivatives as molecular building blocks for supermolecules has been obtained, opening access to unsymmetrical ligands. The low-temperature crystallographic structure and the experimental electron density distribution of 6,6'-bis(chloromethyl)-2,2'-bipyrazine have been determined on the basis of high-resolution X-ray diffraction data. The electron density of the molecule has been accurately analyzed using the topological properties of its gradient and Laplacian features. The reactivity of these bidentate molecules in metal complexation is related to the shape of the atomic basins and may be explained in terms of a key/lock-type interaction. The results are compared with corresponding data for 2,2'-dimethyl-6,6'-diphenyl-4,4'-bipyrimidine.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1427::aid-ejoc1427>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-(6-甲基吡嗪-2-基)吡嗪 在 偶氮二异丁腈 、 1,3,4,6-四氯-3α,6α-二苯基甘脲 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(hydroxymethyl)-6'-methyl-2,2'-bipyrazine
  参考文献：
  名称：

  选择性自组装连续双吡啶-双吡嗪配体链成双链 CuI 螺旋

  摘要：

  在本文中，描述了导致双链螺旋的双齿配位配体的自组装过程的新方面。据报道，CuI 离子自我识别的方向性可能受与精心设计的异位配体中杂环电子构型相关的因素驱动。如果连续的联吡嗪-联​​吡啶配体链 4 与 1 当量反应。CuI 的双金属配合物 [Cu2(L4)2][PF6]2 是在协同过程中形成的。在这种配位化合物中，两条链以相反的方向 (HT) 取向，如 [Cu2(L4)2][PF6]2 的 X 射线结构所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200209)2002:9<2433::aid-ejic2433>3.0.co;2-p

文献信息

• An Attempt to Programme the Orientation of Bis(heterocyclic) Azine Heterotopic Sequences around Ag ^I , Cu ^I and Zn ^II Metal Centres
  作者：Julien Mathieu、Noureddine Ghermani、Nouzha Bouhmaida、Bernard Fenet、Alain Marsura

  DOI：10.1002/ejic.200300958

  日期：2004.8

  Four novel bis(heterocyclic) sequences, which incorporate a 2,2′-bipyridine system with the 2,2′-bithiazole, 4,4′-bithiazole, 2,2′-bipyrazine or 4,4′-bipyrimidine units, have been synthesized. In the presence of stoichiometric amounts of CuI, AgI or ZnII cations, fully oriented discrete head-to-head (H-H) or head-to-tail (H-T) species have been observed by NMR and X-ray crystallography. The orientation

  四个新的双（杂环）序列，将 2,2'-联吡啶系统与 2,2'-联噻唑、4,4'-联噻唑、2,2'-联吡嗪或 4,4'-联嘧啶单元结合在一起，具有被合成。在化学计量的 CuI、AgI 或 ZnII 阳离子存在下，通过 NMR 和 X 射线晶体学观察到完全定向的离散头对头 (HH) 或头对尾 (HT) 物种。在自组装过程中，AgI、CuI 或 Zn II 双核配合物中配体的取向似乎受与不同双（杂环）序列的电子构型相关的电子因素的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)