6-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 39773-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)hexahydropyrimidine-2,4-dione；6-(4-chloro-phenyl)-dihydro-pyrimidine-2,4-dione；4-(p-Chlorophenyl)-2,6-dioxohexahydropyrimidin；4-(p-Chlorophenyl)-dihydrouracil；6-(4-Chlorophenyl)-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 39773-46-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD05267692
• 分子量: 224.647
• InChiKey: NAJCDYWRLRNOTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 6-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以51.22%的产率得到3-(4-chlorophenacyl)-6-(4-chlorophenyl)hexahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Calis; Koeksal, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 7, p. 523 - 528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(氨基羰基)氨基]-3-(4-氯苯基)丙酸 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以51%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Calis; Koeksal, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 7, p. 523 - 528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Different Role of Meldrum's Acid in the Biginelli Reaction
  作者：Jan Svĕtlík、Lucia Veizerová

  DOI：10.1002/hlca.201000193

  日期：2011.2

  A Biginelli‐type condensation using Meldrum's acid has been accomplished in refluxing AcOH to give 6‐substituted dihydropyrimidine‐2,4‐(1H,3H)‐diones. In contrast to other aldehydes, the three‐component reaction with salicylaldehyde led to an oxygen‐bridged pyridine. A reaction mechanism is proposed.

  使用Meldrum酸进行的Biginelli型缩合反应已在回流的AcOH中完成，得到了6个取代的二氢嘧啶-2,4-（1 H，3 H）-二酮。与其他醛相反，与水杨醛的三组分反应导致氧桥联吡啶。提出了一种反应机理。
• Synthesis and Characterization of Dihydrouracil Analogs Utilizing Biginelli Hybrids
  作者：Syed Nasir Abbas Bukhari、Hasan Ejaz、Mervat A. Elsherif、Nenad Janković

  DOI：10.3390/molecules27092939

  日期：——

  Dihydrouracil presents a crucial intermediate in the catabolism of uracil. The vital importance of uracil and its nucleoside, uridine, encourages scientists to synthesize novel dihydrouracils. In this paper, we present an innovative, fast, and effective method for the synthesis of dihydrouracils. Hence, under mild conditions, 3-chloroperbenzoic acid was used to cleave the carbon–sulfur bond of the Biginelli hybrids 5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-ones. This approach led to thirteen novel dihydrouracils synthesized in moderate-to-high yields (32–99%).

  二氢尿嘧啶是尿嘧啶分解代谢中的关键中间体。尿嘧啶及其核苷酸尿苷的重要性促使科学家合成新型二氢尿嘧啶。本文介绍了一种创新、快速、有效的二氢尿嘧啶合成方法。在温和条件下，使用3-氯过氧化苯甲酸断裂Biginelli杂化物5,6-二氢嘧啶-4(3H)-酮的碳硫键。这种方法导致合成了十三种新型二氢尿嘧啶，收率中等至高（32-99%）。
• PREPARATION OF BETA-AMINO ACIDS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2478098B1

  公开（公告）日：2017-03-15
• US9096841B2
  申请人：——

  公开号：US9096841B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• [EN] PREPARATION OF BETA-AMINO ACIDS<br/>[FR] PRÉPARATION DE BÊTA-AMINOACIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011032990A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to a process for the biocatalytic, enantioselective production of a β-amino acid precursor from an optionally substituted dihydrouracil using a hydantoinase and/or a dihydropyrimidinase, a process for producing a β-amino acid from said precursor, a hydantoinase and its use in said process for the biocatalytic production of a β-amino acid precursor or a β-amino acid, and a method for obtaining said hydantoinase.