2-cyclopent-1-one | 103381-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-cyclopent-1-one
• 英文别名: 2-[Bis(methylsulfanyl)methyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 103381-84-6
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: AZDIJXXESMOMMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopent-1-one 、 magnesium,1-methanidylnaphthalene,chloride 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 dihydrocyclopentaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  用苄基-，1-（萘甲基）和2-（萘甲基）镁卤化物对α-氧杂环戊二烯二硫缩醛和β-氧二硫缩醛进行环芳构化：缩合多核芳香烃的合成

  摘要：

  已经开发了合成取代的萘，菲和其他多核芳烃的有效途径。该方法包括在α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-氧二硫缩醛中加入苄基，1-（萘基甲基）或2-（萘基甲基）卤化镁的1,2-（或顺序的1,4-和1,2-），然后再加入三氟化硼醚化物催化所得甲醇的环芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86411-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(Bis-methylsulfanyl-methylene)-cyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-cyclopent-1-one
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠和氰基硼氢化钠的区域和化学选择性共轭1,4-还原α-氧杂环丁烯二硫缩醛

  摘要：

  已显示α-氧杂环丁烯二硫缩醛与乙酸中的硼氢化钠以高度区域选择性和化学选择性的方式进行共轭1,4-还原，从而以良好的收率得到相应的β-氧二硫缩醛。根据“硬软亲和力反演”概念，根据HSAB原理对这些结果进行了合理化。用氰基硼氢化钠还原也以1，4-共轭加成-消除的方式进行，以良好的收率得到相应的乙烯基硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89784-2

文献信息

• Selenium stabilized carbenium ions bis(selend)- andbis(thio)-alkylation of ketones and aldehydes
  作者：L. Hevesi、K.M. Nsunda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99040-3

  日期：——
• RAO, CH. SRINIVASA;CHAKRASALI, R. T.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYA+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2195-2204
  作者：RAO, CH. SRINIVASA、CHAKRASALI, R. T.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYA+

  DOI：——

  日期：——
• HEVESI, L.;NSUNDA, K. M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 52, 6513-6514
  作者：HEVESI, L.、NSUNDA, K. M.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaromatization of α-oxoketene dithioacetals and β-oxodithioacetals with benzyl-,1-(naphthylmethyl) and 2-(naphthylmethyl)magnesium halides: Synthesis of condensed polynuclear aromatic hydrocarbons
  作者：Ch.Srinivasa Rao、Maliakel P Balu、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86411-5

  日期：1991.1

  An efficient route for the synthesis of substituted naphthalenes, phenanthrenes and other polynuclear aromatic hydrocarbons has been developed. The methodology involves 1,2- (or sequential 1,4- and 1,2-) addition of either benzyl, 1-(naphthylmethyl) or 2-(naphthylmethyl) magnesium halides to α-oxoketene dithioacetals or β-oxodithioacetals followed by borontrifluoride etherate catalyzed cycloaromatization

  已经开发了合成取代的萘，菲和其他多核芳烃的有效途径。该方法包括在α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-氧二硫缩醛中加入苄基，1-（萘基甲基）或2-（萘基甲基）卤化镁的1,2-（或顺序的1,4-和1,2-），然后再加入三氟化硼醚化物催化所得甲醇的环芳构化。
• Regio- and chemoselective conjugate 1,4-reduction of α-oxoketene dithioacetals with sodium borohydride and sodium cyanoborohydride
  作者：Ch. Srinivasa Rao、R.T. Chakrasali、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89784-2

  日期：1990.1

  Theα-oxoketene dithioacetals are shown to undergo conjugate 1,4-reduction in highly regio- and chemoselective manner with sodium borohydride in acetic acid to afford the corresponding β-oxodithioacetals in good yields. These results have been rationalized according to HSAB principle in terms of 'hard soft affinity inversion' concept. The reduction of with sodium cyanoborohydride also proceeds in 1

  已显示α-氧杂环丁烯二硫缩醛与乙酸中的硼氢化钠以高度区域选择性和化学选择性的方式进行共轭1,4-还原，从而以良好的收率得到相应的β-氧二硫缩醛。根据“硬软亲和力反演”概念，根据HSAB原理对这些结果进行了合理化。用氰基硼氢化钠还原也以1，4-共轭加成-消除的方式进行，以良好的收率得到相应的乙烯基硫醇酯。