Fmoc-D-Thr(tBu) | 1416853-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-D-Thr(tBu)
• 英文别名: Fmoc-D-Thr-OtBu；Fmoc-D-Thr(tBu)-OH；tert-butyl (2R,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1416853-35-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: LMRQPSBMLDCJGN-VBKZILBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl chloride 、 Fmoc-D-Thr(tBu) 在 silver carbonate 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-O-(2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-D-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗冻糖肽非对映异构体。

  摘要：

  抗冻糖肽 (AFGP) 是一类特殊的生物抗冻剂，具有抑制北极和南极鱼类体液中冰生长的特性，从而使生命能够在这些恶劣条件下生存。AFGPs 由 4-55 个三肽单元 -Ala-Ala-Thr- 在苏氨酸侧链糖基化组成。尽管所有鱼类物种之间具有结构同源性，但天然来源的肽中氨基酸组成存在差异。尽管 AFGPs 在 1960 年代初就被发现，但这些大分子对冰晶表面的吸附机制尚未完全阐明。合成了两种含有不同氨基酸构型的AFGP非对映异构体，以研究氨基酸立体化学对构象和抗冻活性的影响。为此，通过固相肽合成 (SPPS) 组装含有单糖取代的异-L-和 D-苏氨酸结构单元的肽。逆反 AFGP 类似物包含 D 构型的所有氨基酸，而同种异体-L-非对映体由 L-氨基酸组成，如天然 AFGP，用同种异体-L-非对映体替换 L-苏氨酸。通过圆二色性 (CD) 分析了两种糖肽的构象特性，以及它们在微物理实验中抑制冰重结晶的能力。像天然

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.190

文献信息

• Opioid Tripeptides Hybridized with <i>trans</i> -1-Cinnamylpiperazine as Proliferation Inhibitors of Pancreatic Cancer Cells in Two- and Three-Dimensional in vitro Models
  作者：Anna K. Laskowska、Anna K. Puszko、Piotr Sosnowski、Krzysztof Różycki、Piotr Kosson、Joanna Matalińska、Marek Durlik、Aleksandra Misicka

  DOI：10.1002/cmdc.201700453

  日期：2017.10.9

  synthetic peptidomimetics containing an opioid tripeptide fragment (Tyr‐R1‐R2‐; where R1 is d‐Ala or d‐Thr, and R2 is Phe or Trp) hybridized with trans‐1‐cinnamylpiperazine. These compounds are stable in plasma up to 96 h and exhibit low hemotoxicity and good inhibitory effects on cancer cell growth in two‐ and three‐dimensional in vitro models of pancreatic cancer.

  根据世界卫生组织，在未来几年中，胰腺癌患者的死亡率将增加。吉西他滨是治疗胰腺恶性肿瘤的首选方法，但是增加对该药物的耐药性会降低其整体疗效。目前，许多研究小组正在进行针对新陈代谢途径，生长因子抑制剂以及肿瘤基质或肿瘤干细胞的新疗法的研究。本文我们报告含有阿片样三肽片段的合成肽模拟物的生物活性性质（细胞毒性和溶血活性）（酪氨酸-R 1 -R 2 - ;其中R 1是ð -Ala或d -Thr，且R 2为Phe或Trp）与...杂交反式-1-肉桂基哌嗪。这些化合物在长达96小时的血浆中稳定，在胰腺癌的二维和三维体外模型中显示出较低的血液毒性和对癌细胞生长的良好抑制作用。
• WO2022/246233
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