2-(Bis-methylsulfanyl-methylene)-cyclopentanone | 17649-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-(Bis-methylsulfanyl-methylene)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-[Bis(methylsulfanyl)methylene]cyclopentanone；2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 17649-89-7
• 化学式: C₈H₁₂OS₂
• 分子量: 188.315
• InChiKey: DXSAIEPLUJQFEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Bis-methylsulfanyl-methylene)-cyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 环戊烯-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Polarized ketene dithioacetals. 28. A new general highly stereoselective and regiospecific method for homologation of ketones to .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-oxoketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a032
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 环戊酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(Bis-methylsulfanyl-methylene)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  环状酮的轻松环裂解。9-（烷氧基羰基烷基）吡啶并[1,2-a]嘧啶的合成

  摘要：

  2-（六氢-2-嘧啶亚叉基）环烷酮在醇溶液中与丙酸乙酯反应，得到环酮的9-（烷氧基羰基烷基）-吡啶并[1,2-a]嘧啶环裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81033-9

文献信息

• α-Oxoketene dithioacetals: Versatile substrates for 1,3-carbonyl transpositions
  作者：R.Karl Dieter、Yawares Jenkitkasemwong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87696-0

  日期：1982.1

  A two step procedure for the conversion of α-oxoketene dithioacetals to β-substituted α, β-unsaturated thioesters or acids is described. The overall transformation represents a 1,3-carbonyl transposition in which the original ketone carbonyl emerges as the carbonyl of an acid or thioester. The resulting thioesters and acids constitute versatile acylating reagents in accord with established procedures

  描述了将α-氧杂环丁烯二硫缩醛转化为β-取代的α，β-不饱和硫代酯或酸的两步程序。整体转化代表1,3-羰基转座，其中原始的羰基酮以酸或硫代酯的羰基形式出现。根据确定的程序，所得的硫酯和酸构成通用的酰化试剂。
• A Convenient One-Pot Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Didier Villemin、Abdelkrim Ben Alloum

  DOI：10.1055/s-1991-26449

  日期：——

  An easy synthesis of ketene dithioacetals 2 and 3 by the condensation of carbon disulfide and active methylene compounds 1 with subsequent alkylation in the presence of potassium fluoride is described.

  报道了通过二硫化碳与活性甲基酮化合物1的缩合反应，随后在氟化钾存在下进行烷基化，简便合成乙烯酮二硫代乙缩醛2和3的方法。
• Regioselective synthesis of 3-(methylthio)phenols by formal [3+3]-cyclocondensations of 3-oxo-bis(methylthio)ketenacetals with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes and 1,3-dicarbonyl dianions
  作者：Mathias Lubbe、Franziska Bendrath、Tiana Trabhardt、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.069

  日期：2013.7

  The cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-oxo-bis(methylthio)ketenacetals afforded 3-(methylthio)phenols containing an acyl or ester substituent located at position 2. The cyclization of free 1,3-dicarbonyl dianions with 3-oxo-bis(methylthio)ketenacetals resulted in the formation of regioisomeric products containing an acyl group located at position 6.

  用3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛对1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯进行环化，得到3-（甲硫基）苯酚，其含有位于位置2的酰基或酯取代基。游离基1的环化与3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛的，3-二羰基二价阴离子导致形成在位置6处含有酰基的区域异构产物。
• Stepwise controlled reduction of α-Oxoketene dithioacetals with Zn/ZnCl 2 -TMEDA in ethanol
  作者：K Mallik Yadav、Joghee R Suresh、Balaram Patro、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00139-1

  日期：1996.3

  α-Oxoketene dithioacetals 1 are shown to undergo highly selective conjugate reduction with Zn/ZnCl2-TMEDA in refluxing ethanol under controlled reaction conditions to afford β-methylthiomethylene ketones 6, β-methylthioketones 7 and the completely desulphurized α-methylketones 8 in sequential manner.

  在控制的反应条件下，在回流的乙醇中，α-氧杂环丁烯二硫缩醛1与Zn / ZnCl 2 -TMEDA发生高度选择性的共轭还原，依次生成β-甲基硫代亚甲基酮6，β-甲基硫代酮7和完全脱硫的α-甲基酮8。 。
• Control of chemo- and stereoselectivity in the reactions of organocuprates with .alpha.-oxoketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter、Louis A. Silks、Jeffrey A. Fishpaugh、M. E. Kastner

  DOI：10.1021/ja00302a014

  日期：1985.8

  Les α-oxocetene dithioacetals subissent une substitution selective par les reactifs organo-Cu-Li pour conduire a des β-alkylthio α-β-enones. On examine les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la stereoselectivite de la reaction

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应